Gary Oak, in brasilianisch-portugiesischen Adaptionen als Gary Carvalho bekannt, stammt aus Alabastia in Kanto. Er ist der Enkel von Professor Eich und ein Jugendbekannter von Ash Ketchum. Zu Beginn seiner Pokémon-Reise wählte er Schiggy als Starter, was zufällig Ashs ursprünglichem Wunsch entsprach. Gary zeigte früh heftige Konkurrenzbereitschaft und Arroganz, prahlte häufig mit seiner Überlegenheit gegenüber Ash und seiner Sammlung von Orden. Er reiste in einem sportlichen roten Cabriolet mit Chauffeur und Cheerleadern, die seine Kämpfe unterstützten. Sein Training konzentrierte sich darauf, zahlreiche Pokémon zu fangen und die stärksten im Kampf einzusetzen, im Gegensatz zu Ashs bindungsorientiertem Ansatz. Oft provozierte er Ash mit dem Spitznamen „Ashy-boy“. Gary sammelte mindestens zehn Kanto-Orden, darunter den Fels-, Kaskade- und Regenbogenorden, plus weitere nicht näher bezeichnete, und sicherte sich mindestens acht Johto-Orden. Mehrere Niederlagen bewirkten eine Einstellungsänderung. Eine Niederlage gegen Melissa in den Top 32 der Indigo-Plateau-Konferenz löste Selbstreflexion aus. Diese Wandlung setzte sich fort, nachdem er die Top 16 der Johto-Liga-Silberkonferenz erreicht hatte. Nach einer Vollkampf-Niederlage gegen Ash dort akzeptierte Gary die Niederlage anständig, überreichte Ash zur symbolischen Geste eine Hälfte eines zerbrochenen Pokéballs, beendete ihre Rivalität und erneuerte ihre Freundschaft, was seinen Abschied vom Training markierte. Er schlug daraufhin eine Laufbahn als Pokémon-Forscher ein, in Anlehnung an den Beruf seines Großvaters. Seine Forschung konzentrierte sich auf Pokémon-Lebensräume und Artenschutz, was zu Kooperationen wie der mit Professor Eibe in Sinnoh führte. Am Coronet-Berg beschützte er Schilter vor der Wildererin Pokémon-Jägerin J. Mithilfe von Kenntnissen über lokale Ökosysteme, etwa eines Bibor-Neststandorts, orchestrierte er Fluchten, um die Schilter zu schützen. Bei diesem Ereignis arbeitete er mit Ash und Freunden zusammen, setzte strategisch sein Turtok, Elevoltek und Nachtara ein, um Risiken für die Schilter zu minimieren und Bedrohungen zu begegnen. Sein Ansatz in der Pokémon-Pflege, anfangs von Wettbewerbsdenken überschattet, schloss Gesten wie das Küssen von Pokébällen vor dem Einsatz seiner Pokémon ein, was zugrundeliegende Fürsorge offenbarte. Er zeigte Angst, als sein Arkani und Nidorino psychischen Angriffen von Mewtwo ausgesetzt waren. Als Forscher beeinflusste er weiterhin Ashs Reise, bot Motivation und gelegentliche Hilfe. Er schloss sich dem anspruchsvollen „Projekt Mew“ an. Innerhalb dieses Projekts entwickelte er eine Dynamik mit Ashs Freund Goh, provozierte ihn häufig mit kritischen Bemerkungen über dessen Fähigkeiten, um Gohs Wachstum als Trainer zu testen und möglicherweise anzuregen. Sein japanischer Synchronsprecher deutete dieses Verhalten als Garys Anerkennung von Gohs Potenzial und absichtliches Auslösen von Reaktionen, die Ashs früheren Antworten ähnelten. Sein Pokémon-Team umfasste seinen Starter Turtok, neben häufigem Einsatz von Arkani, Nachtara, Elevoltek und Dodri. Er nutzte ein Rotationssystem, passte sein Team nach Kampfbedürfnissen an. Nach dem Wechsel zur Forschung behielt er primär Turtok und Elevoltek, zog aber gelegentlich andere Pokémon für spezifische Aufgaben hinzu.