Naoakira Saimon, geboren am 18. September, ist tagsüber ein 34-jähriger Linguistikprofessor und nachts der Besitzer der Bar 4/7. Mit einer Größe von 183 cm und der Blutgruppe B pflegt er stets ein gepflegtes Erscheinungsbild. Sein schwarzes Haar ist nach hinten gekämmt, mit zwei losen Strähnen, die sein Gesicht umrahmen, und wird von goldenen Augen hinter schwarz gerahmten Brillen mit goldenen Bügeln ergänzt. Er bevorzugt maßgeschneiderte Anzüge und Accessoires wie eine goldene, mit Diamanten besetzte Uhr, Ringe und eine charakteristische Fleur-de-Lis-Brosche. Sein dandyhafter Stil erstreckt sich auch auf Bühnenoutfits, wie etwa ein lila, blumengemustertes Sakko während der Exhibition Shows. In seinen frühen Erwachsenenjahren erreichte er beschleunigte akademische Erfolge und erwarb mit 21 Jahren einen Bachelor-Abschluss. Mit 23 gründete er gemeinsam mit Yohei Kanbayashi und Tsubaki die Hip-Hop-Gruppe XXXX (Quadra-X), die er mit 24 heiratete. Tsubaki starb im darauffolgenden Jahr aufgrund von Komplikationen durch Experimente von Alter Trigger, was zur Auflösung von XXXX führte und ihn verwitwet zurückließ. Tiefe Traumata resultieren aus dem Abschalten ihrer lebenserhaltenden Maßnahmen, symbolisiert durch Hashtags wie #Das_Vergängliche_Lächeln_Einer_Ehefrau und #Der_Piepton_Einer_Flachen_Herzmonitor-Linie. Mit 27 fand er wieder mit Yohei zusammen und nahm ein Jahr später das Rappen wieder auf. Mit 32 wurde er Professor. Ruhig, sanft und freundlich, leidet er unter Chronic Hero Syndrome und kann Menschen in Not nicht im Stich lassen. Dies veranlasste ihn, Ryu Natsume und Shiki Ando aufzunehmen, die er wie Söhne behandelt; Ryu nennt ihn „Boss“, während Shiki „Owner“ oder „Saimon-sensei“ verwendet. Sein strukturierter Tagesablauf umfasst akademische Pflichten wie Seminare und Forschung am Tag, während die Abende der Führung der Bar, der Mentorschaft für Ryu und Shiki sowie der Unterstützung seiner Musikgruppe The Cat’s Whiskers gewidmet sind. Zu seinen Hobbys zählen Kochen, Lesen und Kreuzworträtsel. Als Rapper Kotonoha („Worte“) in The Cat’s Whiskers nutzt er Phantometal-Accessoires, die während seiner Auftritte emotionale Illusionen erzeugen. Seine Classical Glasses aktivieren sich, wenn er auf sie beißt. Seine Texte zeichnen sich durch linguistische Raffinesse aus, was ihm den Hashtag #Ein_Zauberer_Der_Worte einbrachte. Die Gruppe verbindet Jazz und Hip-Hop und sieht sich mit Rivalitäten konfrontiert, wie etwa BAEs Kritik an ihrem „veralteten“ Stil. Seine traumatischen Illusionen spiegeln den Tod seiner Frau wider, doch seine Resilienz definiert seinen Werdegang: Nach einer zehnjährigen Pause kehrte er zur Musik zurück, um mit Yohei, Ryu und Shiki ein neues Vermächtnis zu schaffen. Seine Beziehungen sind zentral. Neben seiner väterlichen Bindung zu Ryu und Shiki basiert seine grundlegende Dynamik mit Yohei Kanbayashi auf ihrer gemeinsamen Vergangenheit mit Tsubaki; ein stillschweigendes Liebesdreieck existierte, da Yohei ebenfalls Tsubaki liebte, aber ihre Freundschaft priorisierte. Diese Geschichte prägt ihre heutige Partnerschaft in der Leitung der Bar und der Musikgruppe. Akademisch interagiert er formell mit BAE-Mitgliedern, die er mit Nachnamen anspricht (z.B. Sugasano-kun für Allen). Zu seinen weiteren Verbindungen zählt Iori Suiseki von Akanyatsura, verknüpft durch Yoheis frühere Yakuza-Kontakte.