Keishin Ukai, Enkel des legendären ehemaligen Trainers von Karasuno High, Ikkei Ukai, besuchte die Schule vor acht Jahren als Zuspieler mit der Trikotnummer 2. Die meiste Zeit seiner Highschool-Karriere verbrachte er auf der Bank und kam nur in offiziellen Spielen zum Einsatz, nachdem der Start-Zuspieler verletzt ausfiel. Ukai spielte weiterhin Volleyball im College und schloss sich später einem Nachbarschaftsverein an. Beruflich führt er den Familienladen, Sakanoshita Market, den er von der Seite seiner Mutter geerbt hat. Ursprünglich lehnte er die Trainingsanfragen von Karasuno durch den Beratungslehrer Ittetsu Takeda ab und begründete dies mit seinem Wunsch, Nostalgie zu vermeiden und kein Interesse daran zu haben, Schüler zu "bemuttern". Seine Widerwilligkeit endete, als er von einem Übungsspiel gegen den Rivalen Nekoma High erfuhr. Eine persönliche Rivalität mit Nekomas ehemaligem Zuspieler, der nun Trainer war, motivierte ihn zur vorübergehenden Annahme. Ukai wirkt nach außen hin rau und lässig, oft sieht man ihn rauchen, trinken oder bei der Arbeit gereizt wirken. Doch er besitzt scharfe analytische Fähigkeiten, die er durch die Betreuung von Unterklässlern während seiner Spielzeit entwickelt hat. Er passt seinen Ladenplan an, um seinen Trainerverpflichtungen nachzukommen, und zeigt unerwartete Freundlichkeit, wie etwa den Spielern kostenlose Energieriegel zu geben. Er gibt offen zu, dass er in der Vergangenheit akademische Schwierigkeiten hatte. Als Trainer erkennt Ukai die Schwächen des Teams, wie Annahmen, und organisiert Bewertungsspiele gegen seinen Nachbarschaftsverein. Er priorisiert das Wachstum der Spieler gegenüber sofortigen Siegen, was deutlich wird, als er Hinata während des Nekoma-Spiels gegen Blockierer kämpfen ließ, um Selbstständigkeit zu fördern. Er passt Strategien während des Spiels an, wie etwa Kageyama anzuweisen, weichere Pässe zu spielen. Seine Entscheidungen balancieren Sentimentalität und Pragmatismus, besonders wenn er Kageyama dem Drittklässler Sugawara vorzieht, nachdem er sich an seine eigene Frustration als Bankspieler erinnert. Sein Trainerstil spiegelt den seines Großvaters wider, verwendet ähnliche Spitznamen und Philosophien wie "Der Mensch hat keine Flügel, also muss er andere Wege finden, um zu fliegen." Er konsultiert Ikkei für Ratschläge zur Spielerentwicklung, wie etwa bei Hinatas Training. Nach dem Zeitsprung trainiert Ukai weiterhin Karasuno und leitet gleichzeitig Sakanoshita Market, wobei seine Haare nun natürlich dunkel sind statt blond gefärbt. Die Rivalität mit Nekoma wird zu einem Antrieb; nach der Niederlage im Übungsspiel schwört Ukai, langfristig zu trainieren, um sie auf nationaler Ebene zu besiegen. Dieses Engagement setzt sich im Interhigh-Turnier fort, wo er das Team durch Analysen von Gegnern wie Date Tech und Shiratorizawa vorbereitet und Widerstandsfähigkeit über Ruf stellt. Seine Partnerschaft mit Takeda balanciert die Bedürfnisse des Teams: Takeda kümmert sich um die Verwaltung, während Ukai technische Anleitung bietet. Ihre Dynamik entwickelt sich zu gegenseitigem Respekt und Freundschaft.