Henry Henderson unterrichtet Geschichte und fungiert als Hausleiter von Wohnheim 3, Cecile Hall, an der Eden Academy. Er präsentiert sich mit einem vornehmen Erscheinungsbild: langes, glattes weißes Haar, das zu einem straffen Pferdeschwanz zusammengebunden ist und bis über die Schultern reicht, kombiniert mit einem markanten kaiserlichen Bart mit zwei spitzen Enden, die bis zum Schlüsselbein reichen. Auffällige Falten umrahmen seine schmalen Augen und Brauen, und er trägt stets ein Monokel über dem linken Auge. Seine Kleidung besteht typischerweise aus einem dunklen Dreiteiler mit Schößen, gestreifter Hose, einem Einstecktuch, einer dreifarbig gestreiften Krawatte, und er führt einen Stock mit sich.
Er legt höchsten Wert auf "Eleganz", die er als grundlegend für persönliches Verhalten und gesellschaftliche Verbesserung betrachtet. Dieses Prinzip bestimmt seine Interaktionen; er korrigiert unelegantes Verhalten, erkennt aber auch an, dass Kinder gelegentlich herumtoben müssen. Obwohl er normalerweise gefasst ist, kann er die Fassung verlieren, wenn er schockiert oder aufgeregt ist. Disziplin zeigt sich in seinen täglichen Trainingsroutinen, und er übt strenge Autorität über Schüler und Personal aus. Während des Aufnahmegesprächs der Familie Forger an der Eden blieb er trotz Störungen gelassen, schlug später jedoch Murdoch Swan wegen bedrohlichen Verhaltens, was seine Bereitschaft zeigt, seine Werte notfalls mit Taten zu verteidigen.
Seine Hintergrundgeschichte enthüllt, dass er in seiner Jugend selbst die Eden Academy besuchte. Dort traf er erstmals auf Martha Marriott während einer Ballettaufführung, ein Ereignis, das seinen ikonischen Ausruf "Eleganz!" inspirierte, der später zu seinem Markenzeichen wurde. Strikte Befolgung von Etikette und Regeln, geleitet durch den Rat seines Vaters, "stets ein Gentleman zu sein", führte zu sozialer Isolation und Mobbing. Martha griff während eines solchen Vorfalls ein, was eine Bindung zwischen ihnen schuf. Obwohl er Gefühle für sie entwickelte, lehnte Henderson ihre Einladung zum Abschlussball ab, da er seinem Ziel Vorrang gab, gesellschaftliche Korruption durch Bildung zu bekämpfen.
Nach seinem Abschluss kehrte er als Geschichtslehrer an die Eden zurück. Als die Kriegsspannungen zwischen Ostania und Westalis eskalierten, kollidierte sein Idealismus über die konfliktverhindernde Kraft der Bildung mit Marthas Entscheidung, sich den Kriegsanstrengungen anzuschließen. In dem Glauben, sie sei im Kampf gefallen, wurde er verbittert und verurteilte den Krieg öffentlich, was zu seiner Verhaftung führte. Sein Vater intervenierte und drängte ihn, sich wieder auf das Unterrichten zu konzentrieren. Diese Erfahrung formte seine Sichtweise neu; er widmete sich fortan der Erziehung von Schülern zu einer friedlichen Zukunft, beeinflusst durch Marthas frühere Briefe, in denen sie ihre Hoffnungen für die Jugend beschrieb.
In der gegenwärtigen Handlung trifft Henderson wieder auf Martha, die nun Becky Blackbells Betreuerin ist. Er lädt sie zu einem Schultanz ein, was ungelöste Gefühle aus ihrer Jugend reflektiert und Themen wie Bedauern und Versöhnung aufgreift, die Auswirkungen auf seine weitere Charakterentwicklung haben.
Neben dem Geschichtsunterricht leitet er den Betrieb der Cecile Hall, diszipliniert Schüler und vertritt abwesende Lehrer in Fächern wie Sport und Kunst. Er hält sich durch Morgenläufe fit und zeigt unerwartete Stärke, wie beim Schlag gegen Swan deutlich wurde. Er korrespondiert regelmäßig mit einer Tochter und einem Schwiegersohn, bevorzugt Scones zum Tee und besitzt einen Stuhl, der von Frank Lloyd Wright entworfen wurde.