Shigeo Chiarai besucht die Itan Private High School und wechselt im ersten Jahr von Klasse 1-1 in Klasse 3-3 im dritten Jahr. Geboren am 8. Juli, ist sein Sternzeichen Krebs. Er hat kurzes, flauschiges Haar, das typischerweise mit drei Haarklammern auf der rechten Seite befestigt ist, und trägt meist die standardmäßige Itan-Uniform. Chiarai pflegt eine beständige Freundschaft mit Sonoda Taisei und Shinobino Mono. Zusammen führen sie Gespräche, in denen sie das Dating-Potenzial ihrer Klassenkameraden bewerten, was insbesondere in Band 6, Kapitel 75 und 77, thematisiert wird. Diese Interaktionen führen schließlich zur Gründung des Delusion Clubs. Chiarai ist auch Mitglied des Makeru-chan Fanclubs. Sein Nachname, Chiarai, fungiert als Wortspiel, abgeleitet vom japanischen Begriff "charai" (チャラい), der auf frivole, oberflächliche oder auffällige Eigenschaften im Aussehen oder Verhalten anspielt.