Roland ist der Sohn von Robin Hood und Marian. Nach Marians mysteriösem Tod zieht Robin ihn mit den Merry Men groß. Roland erscheint erstmals, als Robin und seine Männer das ehemalige Schloss des Dark One besetzen. Dort hilft seine Aussage "Ich glaube" dabei, Peter Pans Schatten zu beschwören, was Baelfires Reise nach Nimmerland ermöglicht. Der Schatten stürzt sich auf Roland, doch Mulan greift ein, trennt seinen Arm ab und rettet ihn.

Als Pans Fluch bricht, kehrt Roland in den Enchanted Forest zurück. Während der Reise greift ihn ein fliegender Affe an, doch Regina schützt ihn, verwandelt das Tier in ein Spielzeug und schenkt es ihm. Nachdem Schneewittchen einen weiteren Fluch ausspricht, gelangt Roland nach Storybrooke, wobei seine Erinnerungen an das vergangene Jahr gelöscht sind. In Storybrooke bedroht Mr. Gold Rolands Leben, um Robin dazu zu zwingen, Reginas Herz herauszugeben.

Später taucht Marian wieder auf, die überlebt hat, was Spannungen zwischen Robin und Regina auslöst. Roland erkennt sie sofort, und es kommt zu einer emotionalen Wiedervereinigung. Doch Marian isst ein Eis, das von Zelena, verkleidet als Bedienung, mit einem Frostzauber vergiftet wurde, und beginnt zu gefrieren. Um zu überleben, muss Marian Storybrooke verlassen, da der Zauber nur außerhalb der Stadtgrenze nachlässt. Regina drängt Robin, Roland mitzunehmen und mit Marian zu gehen. Sobald sie die Grenze überschreiten, erholt sich Marian, und Robin schließt sich ihnen an.

Später stellt sich heraus, dass es sich bei dieser "Marian" um eine verkleidete Zelena handelt. Nach dieser Entdeckung verabreichen Regina und Robin Roland einen Erinnerungstrank, der seine Erinnerungen an die falsche Marian löscht, um ihm Schmerz zu ersparen.

Roland begleitet seinen Vater und andere nach Camelot. Als er ohne Erinnerungen an ihre Zeit dort nach Storybrooke zurückkehrt, wird er Zeuge, wie Robin von einer Furie entführt wird, die Bezahlung für Reginas magische Schulden fordert. Robin wird gerettet, doch später von Hades getötet. Roland nimmt an der Beerdigung seines Vaters teil und kehrt dann mit den Merry Men durch ein von Zelena geschaffenes Portal in den Enchanted Forest zurück.

Während seiner Erlebnisse teilt Roland eine enge Bindung mit seinem Vater und den Merry Men. Er zeigt Unschuld inmitten anhaltender Konflikte und ist anfällig für die umgebenden magischen Gefahren. Magische Flüche, die die Zeit im Enchanted Forest anhalten, führen zu seinem ungleichmäßigen Alter, obwohl er während der meisten Ereignisse etwa fünf Jahre alt zu sein scheint.