Date Masamune ist eine moderne Schullehrerin, die von den Schülern als Date-sensei bekannt ist und von dem historischen Feudalherrn Date Masamune abstammt. Geheimnisvolle Textnachrichten und eine alte Schriftrolle transportieren sie in eine von Frauen bevölkerte Parallelwelt, die der Sengoku-Zeit Japans ähnelt, und versehentlich wird auch ihr Schüler Yoshino Hide (Hide-san) mitgenommen. In dieser Welt nimmt sie die Identität ihres Vorfahren an und wird zur Daimyo. Ihre helle Haut, hellblaue Haare und gelblich-braunen Augen bleiben in beiden Welten gleich. In der modernen Welt trägt sie professionelle Kleidung und ihr Haar zu einem Dutt gebunden. In der Sengoku-Welt lässt sie ihr Haar offen und trägt eine markante Kleidung: einen BH, eine lange Jacke, einen Rock, Stiefel, Handschuhe, einen Helm mit Halbmond-Emblem und eine schwarze Augenklappe über dem rechten Auge, hauptsächlich in Blau, Gold und Weiß. Persönlich zeigt sie im modernen Leben Selbstvertrauen und Unterstützung für Hideyoshi, wobei sie auf die Balance zwischen Hobbys und Akademie besteht. In der Sengoku-Welt wirkt sie distanziert, unabhängig und geheimnisvoll. Obwohl sie Distanz zu Hideyoshi hält, greift sie mehrfach schützend ein und bietet Führung an, was ihre zugrunde liegende beschützende Natur offenbart. Ihre Handlungen in der Sengoku-Welt konzentrieren sich auf die Jagd nach der Crimson Armor, einem begehrten Artefakt. Sie schlägt vor, Geistergeschichten zu erzählen, um einen gefährlichen Wald zu verlassen. Später inszeniert sie eine sake-betriebene Konfrontation mit Mitsuhide, um von ihrem wahren Ziel abzulenken: dem Diebstahl der Crimson Armor von Oda Nobunaga. Ihre Identität bleibt bis Folge 10 verborgen, als Hideyoshi sie nach einer Rettung aus einem Feuer erkennt. Nachdem sie die Rüstung sichert, wird sie von Tokugawa Ieyasu abgefangen, der sie angreift, die Rüstung an sich reißt und von ihrem bösen Einfluss besessen wird. Sobald die Rüstung entfernt ist und Tokugawa sich wieder normalisiert, versucht Date, sie zurückzuholen, wird aber von Nobunaga vereitelt, der das Artefakt zerstört und so Dates Korruption verhindert. In der letzten Folge enthüllt sie ihre wahre Identität als Hideyoshis Lehrerin. Nach Abschieden von Nobunaga und Mitsuhide kehren beide in die moderne Welt zurück. Da sie keine übernatürlichen Fähigkeiten oder Kampfkünste besitzt, verlässt sie sich auf ihrer Reise allein auf Strategie und Einfluss.