Shinpachi Nagakura erscheint als älterer Mann mit kahlem Kopf, vollem Bart und sichtbaren Falten, was im Kontrast zu seiner jüngeren Darstellung steht, bei der er dunkles, gescheiteltes Haar und einen Bart, aber keine Falten trägt. Geboren in der Provinz Musashi, dem heutigen Tokio, trainierte er in seiner Jugend im Shieikan-Dojo und freundete sich mit Toshizō Hijikata an. Sein rücksichtsloses und gewalttätiges Temperament brachte ihm den Spitznamen „Gamushin“ ein. Er schloss sich den Shinsengumi zusammen mit Hijikata und Isami Kondō an, geriet jedoch häufig mit Kondō wegen seines Playboy-Verhaltens aneinander, was Hijikata oft verteidigen musste. Nach der Zerstreuung der Shinsengumi während der Schlacht von Toba-Fushimi im vierten Jahr der Keiō-Ära (Meiji 1) weigerte sich Nagakura, sich in Edo wieder anzuschließen, da er Kondō nicht mochte, und trennte sich im Streit von beiden, Kondō und Hijikata. Später diente Nagakura als Schwertkampflehrer für die Wachen des Kabato-Gefängnisses, wo er jährlich kurze Trainingseinheiten abhielt. Diese Rolle verschaffte ihm großes Vertrauen seitens der Gefängnisleitung, was ihm ermöglichte, Anfragen zu stellen. Während einer dieser Sitzungen traf er auf Hijikata unter den neu eingetroffenen Gefangenen, der ihn an seinem alten Spitznamen „Gamushin“ erkannte. Nagakura konfrontierte den Anstaltsleiter Shirosuke Inudou damit, nicht über Hijikatas Inhaftierung informiert worden zu sein; Inudou verweigerte den Zugang aufgrund eines persönlichen Hasses, der vom Tod seines Bruders herrührte. Nachdem Nagakura Inudou bedroht hatte, wurde er von den Wachen hinausgeworfen, erhielt jedoch später die Erlaubnis, über den Oberaufseher mit Hijikata zu sprechen. Ihr Gespräch offenbarte ungelöste Spannungen aufgrund ihres vergangenen Zerwürfnisses, obwohl Hijikata Nagakuras Selbstvorwürfe mit einem Lächeln abtat. In Otaru besuchten Hijikata und Tatsuma Ushiyama Nagakura, der ihnen eine Operationsbasis, Kapital und ausländische Feuerwaffen bereitstellte. Nagakura zeigte sich widerwillig, Hijikatas Kriegsplänen beizutreten, verwies auf sein Alter und sagte: „Wenn ein Mann nicht stirbt, wenn er soll, erwartet ihn eine Schande schlimmer als der Tod.“ Er spekulierte, ob Hijikata einen Ort zum Sterben suche, was Hijikata verneinte. Ushiyama identifizierte Nagakura als den besten Schwertkämpfer der Shinsengumi und folgerte, dass ihr Vorhaben mehr als nur Gold umfasste. Nagakura reiste mit Hijikatas Gruppe nach Yubari, wo sie auf Saichi Sugimotos Gruppe wegen tätowierter Hautstücke trafen. Er drängte Sugimoto, die Hautstücke zu verkaufen und zu einem ruhigen Leben zurückzukehren, aber Sugimoto lehnte ab. Beim gemeinsamen Essen hörte Nagakura zu, wie Sugimoto Hyakunosuke Ogata provozierte. Nachdem Ienaga vorgeschlagen hatte, dass Chouan Kumagishi gefälschte Hautstücke identifizieren könnte, begleitete Nagakura Kiroranke und Yoshitake Shiraishi bei der Suche in Minen nach einer Leiche in Uniform; die Bergleute berichteten jedoch von keinem solchen Fund. Mithilfe seiner Verbindungen zum Kabato-Gefängnis arrangierte Nagakura ein Treffen mit Kumagishi, erfuhr jedoch vom Anstaltsleiter Matasuke Ooshima, dass Kumagishi bei einem Fluchtversuch ums Leben gekommen war. Die Gruppe plante daraufhin, nach Abashiri weiterzuziehen. Als die 7. Division Shiraishi gefangen nahm, berichtete Nagakura über Bewegungen der Soldaten, die von Stadtbewohnern gemeldet worden waren, und äußerte Zweifel an Shiraishis Fähigkeit, schnell zu entkommen. Nach Hijikatas gescheitertem Rettungsversuch plädierte Nagakura dafür, Shiraishi zurückzulassen, da sie eine Kopie seiner Tätowierung besaßen, obwohl Sugimoto auf eine Rettung unter Einsatz der Betrügerkünste von Kiyohiro Suzukawa bestand. Im Abashiri-Gefängnis zeigte Hijikata Nagakura und Ushiyama einen Gegenstand des tätowierten Sträflings Shinzou Doi. In Kushiro identifizierte ein Ainu namens Kirawus den Gegenstand als Teil eines Gelbschopflundes, was ihre Suche unterstützte. Nagakura ist geprägt von Pragmatismus und kampfbezogenen Dialogen, indem er erklärt: „Sobald das Feuer in mir zu brennen beginnt, wird nur dein Blut es löschen.“ Seine Schwertkunst, die als die beste der Shinsengumi gilt, bleibt eine Kernfähigkeit. Er ist gleichaltrig mit Ienaga und etwa 160 cm groß.