Shinpachi Nagakura dient als Kapitän der Zweiten Division der Shinsengumi. Er stammt aus Edo, wo sein Vater ein Vasall des Matsumae-Klans war, und zeigt eine fröhliche, lebhafte Art, die die Moral der Truppe stärkt. Oft beteiligt er sich an ausgelassenen geselligen Aktivitäten wie Trinkgelagen mit engen Gefährten wie Harada Sanosuke und Toudou Heisuke, womit sie ein regelbrechendes Trio bilden. Trotz dieser scheinbar sorglosen Natur besitzt er ein ausgeprägtes politisches Bewusstsein und klare Überzeugungen, die ihn dazu bringen, Führungsentscheidungen offen in Frage zu stellen. Er ist stolz auf seinen muskulösen Körperbau und verfügt über außergewöhnliche Fähigkeiten im Schwertkampf, die er in der Shindō Munen-ryū-Schule unter anderem neben Persönlichkeiten wie Serizawa Kamo verfeinerte.
Ursprünglich mit den Idealen der Shinsengumi übereinstimmend, beteiligt sich Shinpachi an entscheidenden Missionen wie dem Überfall auf das Ikedaya und der Kinmon-Rebellion. Während des Ikedaya-Vorfalls beschützt er die verwundete Chizuru Yukimura vor Angreifern und lässt sie später seine Wunden versorgen, was den Beginn ihres Vertrauens markiert. Er reagiert heftig auf wahrgenommene Respektlosigkeit gegenüber der Shinsengumi und konfrontiert Aizu-Soldaten, die versuchen, die Gruppe an den Rand zu drängen. Als die Konflikte eskalieren, zeigt sich sein Pragmatismus: Er befürwortet die Einführung westlicher Feuerwaffen und Uniformen, um modernisierten Feinden entgegenzutreten, wird jedoch zunehmend desillusioniert von Kommandant Kondō Isamis Ambitionen, ein Feudalherr zu werden, und lehnt es entschieden ab, ein Vasall zu sein, da er seine Autonomie schätzt.
Die Spannungen gipfeln während des Rückzugs aus der Kōfu-Burg. Shinpachi und Harada lehnen Kondōs Plan ab, die Burg trotz aussichtsloser Lage anzugreifen, und verweisen auf die Unerfahrenheit der neuen Rekruten. Nachdem Kondō ihn der Feigheit bezichtigt, greift Shinpachi seinen Kommandanten fast an, bevor er zurückgehalten wird. Nach der Niederlage konfrontiert er Kondō privat mit dessen Führungsversagen und beschließt, die Shinsengumi zu verlassen, wobei Harada sich ihm anschließt. Sie verabschieden sich emotional von Heisuke und anderen, wobei Shinpachi erklärt, dass er es ablehnt, unter einem Herrn zu dienen, den er nicht selbst gewählt hat. Obwohl er sich kurz darauf von Harada trennt, schließt er sich später vorübergehend seinen ehemaligen Kameraden während der Schlacht um das Utsunomiya-Schloss an, unterstützt Hijikata Toshizō und führt ein nachdenkliches Gespräch mit ihm.
Im Visual Novel *Kyoto Winds/Edo Blossoms* wird Shinpachis Beziehung zu Chizuru näher beleuchtet. Anfangs misstrauisch, verlangt er Beweise für ihr Geschlecht und unterstützt ihre Hinrichtung als Sicherheitsrisiko. Mit der Zeit entwickelt er schützende Gefühle für sie, behandelt sie wie eine „kleine Schwester“, während er allmählich tiefere Zuneigung anerkennt. Seine Route zeigt innere Konflikte, darunter die Qual über Heisukes Verwandlung in einen Rasetsu und seine Weigerung, selbst das Wasser des Lebens zu trinken. Wichtige Momente umfassen, wie er Chizuru heimlich zu einem trotzigen Gruppentrinken mitnimmt, ihr einen Ofen zum Warmhalten schenkt und eine Bindung über ihre gemeinsamen Wurzeln in Edo aufbaut. Sein sturer, aber prinzipientreuer Charakter treibt Entscheidungen an, die die Sicherheit seiner Männer priorisieren, sogar auf Kosten seines eigenen Lebens als menschlicher Schutzschild.
Der Film *Warrior Spirit of the Blue Sky* zeigt Shinpachis Abgang nach dem Niedergang der Shinsengumi. Unzufrieden mit Kondōs Taktik gegen die Satsuma-Chōshū-Allianz und deren tagsüber kämpfenden Rasetsu-Gegnern, verlassen er und Harada die Gruppe, um ihren eigenen Weg zu gehen. Obwohl er nicht im Zentrum des Filmhöhepunkts steht, spiegelt seine Entscheidung seine konsequente Ablehnung kompromittierter Ideale wider. Sein endgültiges Schicksal bleibt in den meisten Adaptionen unklar, obwohl eine letzte Vision ihn unter verstorbenen Kameraden zeigt. Historisch überlebte er die Bakumatsu-Konflikte und starb 1915 eines natürlichen Todes.