Shinpachi Nagakura führt die 2. Einheit der Shinsengumi an und verbindet eine unbekümmerte, humorvolle Fassade mit tiefer Loyalität und starken Prinzipien. Anfangs misstrauisch, befürwortet er die Hinrichtung von Chizuru Yukimura nach ihrer Entdeckung aus Sicherheitsgründen und verlangt einen Beweis für ihr Geschlecht. Er gibt nach, als ihre Identität bestätigt wird, da er erkennt, dass die Schädigung einer Frau seinen Werten widerspricht. Diese pragmatische, aber prinzipientreue Haltung leitet seine Pflichten, einschließlich der Beteiligung an Folter oder tödlicher Gewalt, wenn er sie für die Ziele der Gruppe als notwendig erachtet. Er zeigt ein lebhaftes, freundliches Wesen, scherzt oft mit Kameraden wie Harada Sanosuke und neckt Toudou Heisuke. Obwohl er bekannt dafür ist, häufig Kyotos Shimabara-Bezirk für Alkohol und weibliche Gesellschaft aufzusuchen, besitzt er dennoch ein scharfes Gespür für Situationen und politisches Verständnis, was andere durch seine klare Analyse komplexer Ereignisse überrascht. Bewusst hält er eine heitere Fassade aufrecht, um in Krisenzeiten die Moral zu stärken, auch wenn er innerlich mit Zweifeln kämpft. Als hoch angesehener Schwertmeister erleidet Nagakura eine schwere Handverletzung, als er Chizuru während des Ikedaya-Vorfalls vor Angreifern verteidigt und die Sicherheit eines Verbündeten über seine eigene stellt. Diese selbstopfernde Tendenz verstärkt sich, sodass er Kameraden körperlich schützt. Seine furchtlose Haltung zeigt sich weiter, als er während der Schlacht von Toba-Fushimi eine Selbstmordeinheit gegen die kaiserlichen Truppen anführt. Seine grundlegenden Ideale führen schließlich zu seinem Austritt aus der Shinsengumi nach der Schlacht von Kōshū-Katsunuma. Da er Kondō Isamis Anweisung widerspricht, dass Überlebende seine persönlichen Gefolgsleute werden sollen, verlässt Nagakura gemeinsam mit Harada Sanosuke die Gruppe und gründet die unabhängige Seiheitai-Einheit, wobei er nach Jahren des Dienstes persönliche Prinzipien über Gruppentreue stellt. Seine Beziehung zu Chizuru entwickelt sich deutlich. Anfängliche Feindseligkeit weicht gegenseitigem Respekt, besonders nachdem sie seine Verletzungen aus dem Ikedaya-Vorfall versorgt. Seine schützenden Instinkte ihr gegenüber werden ausgeprägter und spiegeln sein allgemeines Engagement wider, diejenigen zu beschützen, die er als vertrauenswürdig erachtet.