Senpai, ein Universitätsstudent mit schwarzen Haaren und Augen, trägt eine große Brille und Hemden. Geplagt von extremer sozialer Ungeschicktheit und lähmendem Selbstbewusstseinsmangel, verfällt er häufig in innere Debatten, besonders wenn es um seine romantischen Gefühle für Kurokami no Otome geht. Dieser unausgesprochene Wunsch schürt Frustration, der gelegentlich als alternative Persönlichkeit namens Johnny ausbricht und seine Qual vertieft.
Er verbringt eine ganze Nacht damit, Otome durch Kyoto zu verfolgen, um ihr seine Gefühle zu gestehen, scheitert jedoch stets am direkten Ansatz. Stattdessen arrangiert er minutiös zufällige Begegnungen, indem er ihre Route in nahezu besessener Detailgenauigkeit plant. Frühe Rückschläge beinhalten Diebe, die seine Hose und Unterwäsche stehlen, was ihn den Großteil der Nacht damit verbringen lässt, dies zu verbergen. Später erträgt er einen qualvoll scharfen Esswettbewerb, um Otomes Kinderbilderbuch „Ratatatam“ vom Sammler Rihaku zurückzugewinnen.
Senpai versucht anschließend, sich in eine Guerilla-Theaterproduktion einzuschleichen, in der Otome die Hauptrolle spielt, in der Hoffnung auf einen Bühnenkuss. Dies scheitert, und er erkrankt daraufhin an einer stadtweiten Erkältung. Otome besucht ihn während seiner Genesung, was seine Erholung ermöglicht. In diesem verletzlichen Zustand bittet er sie direkt um ein Date in einem Antiquariat, das sie annimmt – eine Wende von berechnenden Strategien zu echter emotionaler Offenheit.
Intern hinterfragt Senpai, ob seine Gefühle echte Zuneigung oder nur idealisierte Fantasie sind, eine Angst, die sich verstärkt, nachdem er die Desillusionierung eines anderen mit der romantischen Bestimmung miterlebt hat. Seine abschließenden Gedanken beschreiben die Nacht als verdichtetes Jahr voller transformativer Erfahrungen, die seinen Wachstum von lähmendem Zögern zu entschlossenem Handeln in Herzensangelegenheiten unterstreichen.