Futaro Uesugi, geboren am 15. April, erlebte nach dem Tod seiner Mutter im Alter von sechs Jahren finanzielle Not. Er lebte sparsam mit seinem Vater, Isanari Uesugi, und seiner jüngeren Schwester, Raiha Uesugi, in einer kleinen Wohnung über ihrem ehemaligen Café. Diese Erziehung führte dazu, dass er aufgrund ihrer einfachen Mahlzeiten nicht zwischen gut und schlecht zubereitetem Essen unterscheiden konnte. Seine frühe wilde und rebellische Persönlichkeit zeigte sich in seinem delinquenten Aussehen mit blond gefärbten Haaren. Eine prägende Begegnung während einer Klassenfahrt nach Kyoto fünf Jahre vor der Haupthandlung veränderte seinen Weg; er traf ein Mädchen, das ihn dazu inspirierte, sich dem Lernen zu widmen. Sein Ziel war es, jemand zu werden, den andere „brauchten“, insbesondere um Raiha zu unterstützen. Akademisch begabt, erzielte Futaro stets die besten Noten an der Asahiyama High School, oft sogar volle Punktzahlen. Trotz seines Intellekts hatte er anfangs Schwierigkeiten im sozialen Umgang, besaß kaum soziale Fähigkeiten und hatte außerhalb seiner Familie keine Freunde. Seine Kontakte beschränkten sich auf seinen Vater und seine Schwester, was seine Vorliebe für Einsamkeit und seine Überzeugung widerspiegelte, dass Beziehungen von akademischen und finanziellen Zielen ablenkten. Er betrachtete Schulromanzen als „die dümmste, am weitesten vom Lernen entfernte Handlung“ und als Hindernis für zukünftige Stabilität. Diese Einstellung begann sich zu ändern, nachdem er eine Nachhilfestelle für die Nakano-Fünflinge annahm, um die finanziellen Belastungen seiner Familie zu lindern. Körperlich hat Futaro einen schlanken Körperbau, helle Haut und schwarze Haare im Pagenschnitt, oft mit Strähnen, die hinten abstehen. Seine Gesichtsausdrücke wirken meist ernst oder mürrisch, was zu einer einschüchternden Ausstrahlung beiträgt, die anfangs als rauflustig wahrgenommen wurde. Er bevorzugte praktische Kleidung, meist seine Schuluniform oder einen hellblauen Pullover, obwohl er gelegentlich auch Verkleidungen wie eine blonde Perücke trug. Sein kindliches Aussehen mit Ohrring und strubbeligen Haaren legte er mit zunehmendem Alter ab. Futaros Persönlichkeit vereint Schroffheit mit versteckter Fürsorge. Er war oft unhöflich, taktlos und brutal ehrlich, wobei er die Probleme anderer offen abtat. Doch dahinter verbarg sich ein starkes Pflichtbewusstsein und Geduld, was sich in seinem Engagement für die Nachhilfe der Fünflinge zeigte, trotz ihrer anfänglichen Ablehnung und schulischen Schwierigkeiten. Sein Entschluss, alle fünf Schwestern „mit einem Lächeln“ abschließen zu lassen, verdeutlichte sein wachsendes Interesse an ihrem Wohlergehen über finanzielle Motive hinaus. Allmählich entwickelte er eine emotionale Wahrnehmungsfähigkeit und lernte, die Fünflinge anhand subtiler Hinweise wie Sprechweise oder Handschrift zu unterscheiden. Diese Entwicklung führte auch zu Freundschaften mit seinen Klassenkameraden Maeda und Takeda, was einen Bruch mit seiner früheren Isolation markierte. Seine Fähigkeiten konzentrierten sich auf akademische Leistungen, mit außergewöhnlichem Gedächtnis und analytischen Fertigkeiten, die es ihm ermöglichten, komplexe Inhalte schnell zu meistern. Er konnte Dutzende Bücher in wenigen Tagen durcharbeiten und maßgeschneiderte Nachhilfestrategien entwickeln. Andererseits fehlte es ihm an körperlicher Ausdauer und Kraft, weshalb er sich mit Aktivitäten wie dem Huckepacktragen schwer tat. Er war auch ungeschickt im Umgang mit Technik und Kochen, obwohl er durch Nebenjobs wie Lieferdienste praktische Fähigkeiten wie Motorradfahren erlernte. Die Nakano-Fünflinge bewirkten eine bedeutende Entwicklung in Futaro. Anfangs gleichgültig gegenüber Romanzen, rang er mit den Geständnissen der Schwestern, insbesondere Ninos offenherziger Liebeserklärung, die ihn aus der Fassung brachte und zur Selbstreflexion anregte. Bis zum Schulkulturbeschluss fasste er den Entschluss, einer der Schwestern seine Gefühle zu gestehen, was in einem herzlichen Heiratsantrag an Yotsuba Nakano gipfelte, die sich als das Mädchen aus Kyoto herausstellte, das ihn einst inspiriert hatte. Obwohl Yotsuba ihn zunächst aufgrund von Selbstzweifeln zurückwies, blieb Futaro beharrlich und bekräftigte seine Liebe. Fünf Jahre später heirateten sie, und bei der Hochzeit identifizierte er jede Schwester trotz identischer Brautkleider korrekt – ein Symbol für sein vertieftes Verständnis ihrer Individualität. Nach der Hochzeit zeigte Futaro weiteres Wachstum während seiner Flitterwochen in Hawaii. Er hatte minutiös geplant, passte sich jedoch an, als die Schwestern sich anschlossen, und unterstützte ihre gemeinsame Bemühung, einem lokalen Mädchen namens Lily bei einem Liebesdilemma zu helfen. Dies unterstrich seine Rolle bei der Förderung ihrer Unabhängigkeit, als sie später seine Hilfe ablehnten, um persönliche Herausforderungen anzugehen – Ichika in der Schauspielerei, Nino in der Gastronomie, Miku in der Kochkunst, Yotsuba beim Treffen mit seinen Großeltern und Itsuki im Lehrberuf – und damit seinen bleibenden Einfluss auf ihre Selbstständigkeit demonstrierten.