Usopp tritt als prahlerischer, aber feiger Teenager aus dem Dorf Syrup hervor, Sohn des Piraten Yasopp und der verstorbenen Banchina. Der Abschied seines Vaters mit Shanks' Crew und der Tod seiner Mutter in seiner Kindheit veranlassten ihn, mit wilden Geschichten über Piratenangriffe und fantastische Abenteuer zu cope, was ihm den Ruf eines Lügners unter den Dorfbewohnern einbrachte. Er gründete die "Usopp-Piraten" mit drei Kindern aus dem Dorf und freundete sich mit der bettlägerigen Erbin Kaya an, die er mit seinen Geschichten unterhielt.
Als die Strohhut-Piraten eintrafen, versuchte Usopp, sie mit falschen Behauptungen, er befehlige eine riesige Crew, zu täuschen. Durch die Verbindung zu Yasopp fand er Zugang zu Luffy und deckte den Plan des Piraten Kuro auf – der sich als Kayas Butler ausgab –, sie zu ermorden. Die Dorfbewohner ignorierten seine Warnungen aufgrund seines Rufs, doch Usopp schloss sich den Strohhüten an, um das Dorf zu verteidigen. Nach Kuros Niederlage löste er seine Crew auf, nahm Luffys Einladung an, ihr Schütze zu werden, und segelte mit Kayas geschenktem Schiff, der Going Merry, davon.
Frühe Abenteuer unterstreichen seine Feigheit und Unsicherheiten; er floh oft vor Gefahren oder erfand Ausreden, um Kämpfe zu vermeiden. Er kämpfte mit Tricks und speziellen Schleudermunition wie Explosivgeschossen oder scharfen Soßenkugeln – später erweitert durch Skyperia-Dialekt. Seine erfinderische Begabung zeigte sich beim Bau des Clima-Tacts für Nami. Während des Water-7-Arcs führte seine emotionale Bindung an die beschädigte Going Merry zu einem Konflikt mit Luffy, der seinen vorübergehenden Austritt auslöste. Er kehrte als "Sogeking" verkleidet zurück, um Nico Robins Rettung in Enies Lobby zu unterstützen, und verkörperte so seinen Kampf um Mut.
Nach dem Zeitsprung trägt Usopp längere Haare, einen Spitzbart, mehr Muskeln und ein neues Outfit mit Sonnenhut und Kopfhörern. Von Heracles auf dem Boin-Archipel ausgebildet, nutzt er nun "Pop Greens" – Samen, die sofort zu Kampfpflanzen heranwachsen – anstelle herkömmlicher Munition. Trotz gewachsenem Selbstvertrauen und präziser Schießkünste behält er feige Tendenzen gegenüber Gegnern wie den Vier Kaisern.
In Dressrosa gab sich Usopp als "Usoland" aus (und behauptete fälschlich, vom Helden Noland abzustammen) und inspirierte die Tontatta-Zwerge. Sein zufälliger Sieg über Sugar – der Tausende von ihrem Fluch, in Spielzeug verwandelt zu werden, befreite – brachte ihm den Titel "Gott Usopp" ein und erweckte sein Beobachtungs-Haki, das Aura-Erkennen über große Distanzen ermöglicht. Sein Kopfgeld stieg von 30.000.000 Berrys (als Sogeking) auf 200.000.000 Berrys und erreichte nach dem Wano-Land sogar 500.000.000 Berrys, obwohl ihn die Erhöhungen erschreckten.
Usopps Kernmerkmale sind Feigheit, die mit widerwilligem Heldentum kollidiert. Er setzt psychologische Kriegsführung ein, nutzt Ängste von Gegnern wie Peronas Entomophobie oder Sugars Trauma. Er plädiert fürs Überleben statt Stolz und kritisierte Kin'emon und Kiku dafür, im Wano-Überfall den Tod zu akzeptieren. Sein Traum, ein "mutiger Krieger der Meere" zu werden, schreitet durch schrittweisen Mut für seine Crew voran – sei es gegen Trebol zu kämpfen, um die Tontatta zu schützen, oder Big Moms Eroberer-Haki auszuhalten.
Nicht-kanonische Auftritte, wie der Kurzfilm *Dream Soccer King!*, zeigten ihn in einem Fußballspiel gegen die "Villain All-Stars", wo er ein Elfmeterschuss-Tor erzielte und seine Beweglichkeit sowie Crew-Kompatibilität in Luffys Traumrahmen unter Beweis stellte.
Zu seinen Beziehungen zählen Bewunderung für seinen Vater Yasopp, Rivalität-turned-Camaraderie mit Sanji und die Mentorrolle für Chopper. Seine Loyalität zu Luffy bleibt nach Konflikten unerschütterlich, oft unterstützt er schwächere Crewmitglieder wie Nami. Die Live-Action-Adaption spiegelt seine Syrup-Village-Vergangenheit und seine Rolle bei der Vereitelung Kuros wider.