Usopp dient als Scharfschütze der Strohhut-Piraten und als Senior Officer der Strohhut-Großflotte. Geboren in Sirup-Dorf als Sohn von Yasopp, einem Mitglied von Shanks' Crew, und der verstorbenen Banchina, verarbeitete Usopp Verlassenheit und Verlust durch ausgefeilte Lügen und gründete die „Usopp-Piraten“ mit Dorfkindern. Seine erfundenen Geschichten unterhielten seine kranke Mutter und später seine bettlägerige Freundin Kaya, obwohl einige wahre Elemente enthielten. Dies festigte seinen Ruf als notorischer Lügner, was seine Glaubwürdigkeit bei echten Bedrohungen wie Kuro und den Schwarz-Katzen-Piraten untergrub. Das Eingreifen der Strohhüte in Sirup-Dorf führte zu seiner Rekrutierung, wobei Kaya der Crew die Going Merry schenkte. Usopp träumt davon, ein „mutiger Krieger der Meere“ wie sein Vater zu werden – ein Ziel, das durch tiefsitzende Feigheit und Unsicherheit über seinen Nutzen im Vergleich zu stärkeren Crewmitgliedern erschwert wird.
Frühe Abenteuer zeigten seinen technischen Einfallsreichtum und seine Scharfschützenfähigkeiten, wurden jedoch oft von angstgetriebenen Rückzügen und Ausreden wie der „Kann-nicht-auf-diese-Insel-Krankheit“ überschattet. Ein Wendepunkt ereignete sich während der Water-7-Saga. Seine emotionale Bindung an die beschädigte Going Merry und Minderwertigkeitsgefühle gipfelten in einem Duell mit Luffy und seinem vorübergehenden Austritt. Er kehrte als „Sogeking“ während der Enies-Lobby-Saga zurück – eine Maskerade, die ihm psychologisch Mut verlieh, während er Distanz wahrte. Diese Zeit festigte seine Rolle als entscheidender Unterstützungskämpfer mit Schleudern und improvisierten Gadgets. Die Begegnung mit den Riesen Dorry und Brogy in Little Garden entfachte seinen Wunsch, Elbaph zu besuchen und von dessen Kriegerkultur zu lernen.
Der zweijährige Zeitsprung markierte bedeutendes Wachstum. Sein Training auf dem Boin-Archipel veränderte ihn körperlich – mehr Muskeln, ein Ziegenbart und längere Haare – und erweiterte sein Arsenal mit Pop Greens (kampffähigen Pflanzen) und Dial-Munition. Trotz seiner typischen Feigheit und Anfälligkeit für Betrügereien zeigte er neuen Kampfmut, wie den Angriff auf die Fake-Strohhut-Crew in Sabaody ohne Zögern. Seine Scharfschützenbrille wurde durch Kopfhörer und einen weißen Sonnenhut ersetzt, sein gelber Beutel wurde rot. Obwohl er erklärte, dem „Dreiergespann der Schwächlinge“ entwachsen zu sein, geriet er in Hochrisikosituationen weiter in Panik, lehnte Konfrontationen mit den Vier Kaisern ab und bat um niedrigere Kopfgeldsummen, um stärkere Feinde zu vermeiden.
In der Fischmenschen-Insel-Saga warnte Usopp die Crew vor dem Kraken beim Abstieg von Sabaody und entwickelte Strategien für Unterwasserkämpfe ohne Beschädigung des Schiffsschutzes. Auf Fischmenschen-Insel besiegte er Daruma, einen Offizier der Neuen Fischmenschen-Piraten, mit Pop Greens wie der „Sasuke Matryoshika“. Er bemerkte, dass seine Fähigkeiten nun seine Prahlereien rechtfertigten. Gemeinsam mit Zoro und Brook zeigte er leicht perverse Reaktionen auf Brooks seelenbasierte Überwachung in Ryugu-Palast, bewies jedoch Loyalität, als er Shirahoshi und König Neptune beschützte.
Nach Fischmenschen-Insel stieg sein Kopfgeld auf 200.000.000 Berry nach der Dressrosa-Saga – wo er als „Gott Usopp“ die Zwerge als Nachfahre Nolands inspirierte – und später auf 500.000.000 Berry nach dem Überfall auf Onigashima. Trotz dieser Anerkennung blieb er zwiegespalten und sah höhere Kopfgeldsummen als Gefahr. Seine Feigheit bestand fort, etwa als er Verbündete während Operation S.O.P. in Dressrosa fast verließ, sich aber schließlich widersetzte. In Wano zeigte er jedoch entschlossenen Mut, als er verwundete Verbündete wie Kin’emon und Kiku nicht aufgab, ihre Todesehrvorwürfe zurückwies und Überleben betonte. Sein Wille widerstand Big Moms Eroberer-Haki.