Monkey D. Luffy ist der Kapitän der Strohhut-Piraten. Sein Körper erhielt gummiartige Eigenschaften durch den Verzehr der Gomu Gomu no Mi-Teufelsfrucht, die ihn immun gegen Elektrizität und die meisten stumpfen Kräfte macht, aber anfällig für scharfe Gegenstände. Diese Immunität erweist sich während der Konfrontationen in Skypiea als entscheidend. Luffy trägt typischerweise eine offene rote Weste, hellblaue Denim-Shorts, Sandalen und seinen markanten Strohhut – ein Geschenk von „Rotbart“ Shanks, das sein Versprechen symbolisiert, ein großartiger Pirat zu werden. Im Skypiea-Arc fügt er ein schwarzes Armband an seinem linken Handgelenk mit einem weißen Reif darüber hinzu, Accessoires, die von Usopp und Sanji geliehen wurden. Luffy zeigt eine unbekümmerte, abenteuerlustige Persönlichkeit mit einer starken Missachtung von Autorität und selbsternannten Göttern. Als er über den Knock-Up-Stream in Skypiea ankommt, ignoriert er die Forderungen, an der Himmelspforte eine Eintrittsgebühr zu zahlen, was dazu führt, dass seine Crew als Kriminelle gebrandmarkt wird. Die Entdeckung des verbotenen Upper Yards weckt sein sofortiges Interesse, und er besteht darauf, es zu erkunden, trotz Warnungen vor dem grausamen „Gott“ Enel. Luffy priorisiert den Schutz seiner Crew und Verbündeten und greift die White-Beret-Schergen an, nachdem diese Nami wegen Gebührenstreitigkeiten angreifen. Er bleibt unbeeindruckt von Enels Machtdemonstrationen, wie etwa energiereichen Himmelsspaltern, und zieht unbeirrt weiter ins Upper Yard. Sein Kampfstil nutzt die Gummi-Elastizität für Angriffe wie Gomu Gomu no Pistol. In Skypiea trifft er auf Enels Priester und ihre „Mantra“-Fähigkeiten (Beobachtungs-Haki). Während der „Ordeal of Balls“ kämpfen Luffy, Sanji und Usopp gegen den Priester Satori und überlisten dessen Gedankenlesen, indem sie seine Taktiken gegen ihn verwenden. Später konfrontiert Luffy Enel direkt und nutzt seinen Gummikörper, um Enels blitzbasierte Kräfte unwirksam zu machen. Dies gipfelt im Läuten der goldenen Glocke von Shandora, das ein 400 Jahre altes Versprechen im Zusammenhang mit Montblanc Nolands Geschichte erfüllt und den Krieg zwischen den Skypieanern und Shandianern beendet. Luffy zeigt Respekt für kulturelle Symbole und Geschichte. Er läutet die goldene Glocke, um Nolands Vermächtnis zu bestätigen und Cricket, Nolands Nachkommen, zu signalisieren, dass die verlorene Goldstadt im Himmel existiert. Er holt eine große Menge Gold aus dem Upper Yard, das Nami später zur Finanzierung der Reisen der Crew verwendet. Seine Handlungen lösen unbeabsichtigt den Landkonflikt zwischen Skypieanern und Shandianern, indem er Enel besiegt. Luffys Hintergrund als Enkel des Marine-Helden Monkey D. Garp und Sohn des Revolutionsführers Monkey D. Dragon prägt seine Ablehnung unterdrückerischer Systeme. Dies zeigt sich in seiner Verweigerung gegenüber Skypieas strafenden Gesetzen und seiner direkten Herausforderung von Enels tyrannischer Herrschaft. Seine Loyalität geht über seine Crew hinaus; er unterstützt Gan Fall, den vorherigen Herrscher, und die Shandia-Krieger, als ihre Ziele sich gegen Enel richten. Während des Skypiea-Konflikts zeigt Luffy intuitive Führungsqualitäten, indem er Verbündete wie Gan Fall und die Shandianer vereint. Er bleibt auf Abenteuer und Schatz fokussiert und erklärt die Absicht der Crew, „das ganze Gold“ der verlorenen Stadt zu stehlen. Seine unerschütterliche Entschlossenheit und einzigartigen Fähigkeiten machen ihn zu einer entscheidenden Kraft beim Sturz von Skypieas unterdrückerischer Hierarchie.