Kenny, auf Japanisch Kouji genannt, fungiert als Pennys älterer Bruder. Ihre Beziehung ist von gegenseitiger Feindseligkeit aus unbekannten Gründen geprägt, obwohl sich Pennys unterschwellige Traurigkeit und Sorge um ihn zeigte, als Babyfier Kenny vorübergehend in ein Kleinkind verwandelte, trotz ihrer üblichen Feindseligkeit. Er agiert häufig gemeinsam mit seinen Freunden Marvin und Ted als Teil von Pennys Gruppe, oft als ihre "Handlanger" bezeichnet. Kenny hat eine heftige Rivalität mit Yuna und Stitch, arbeitet aber gelegentlich mit ihnen zusammen, wie zum Beispiel, als Stitch die Fähigkeiten seines Cousins Hunkahunka nutzte, um Kenny dabei zu helfen, Sashas Zuneigung zu gewinnen. Einschneidende Ereignisse lösen Charakterentwicklung aus, wie etwa, als Kenny sichtlich erleichtert und glücklich unter Tränen reagierte, als er sah, dass Stitch die Explosion des Schwarzen Lochs am Ende der zweiten Staffel überlebte. Romantisch interessiert an sowohl Sasha als auch Yunas Cousine Tigerlily, werden Kennys Gefühle offenbart, als Tigerlily aus Stitchs Tagebuch vorliest, was seine anhaltenden Gefühle für Sasha sowie seine Anziehung zu Tigerlilys "reifer Schönheit" preisgibt. In Druckmedien wie dem "Stitch! Best Friends Forever!"-Manga beteiligt sich Kenny an Mobbing. In "Do Your Best to Do Good" täuschen er, Penny, Marvin und Ted Stitch, indem sie ihn dazu bringen, die Ananas eines alten Mannes zu nehmen und Stitch zu überzeugen, dass Taros Brille verflucht sei, unter dem Vorwand, gute Taten zu vollbringen. Später, als Kenny versehentlich einen Ball in einen von Kijimunaa bewohnten Wald wirft, flieht die Gruppe, nachdem sie Stitch bittet, ihn zu holen. "Karate Match" zeigt, wie Kenny Stitch und Yuna zu einem Karatematch herausfordert, um sie zu schikanieren, obwohl er zurückweicht, als er von Stitchs Stärke eingeschüchtert wird. Eine Trivia-Notiz verbindet Kenny mit der originalen *Lilo & Stitch*-Serie, in der Lilo Stitch zeitweise "Kenny" nannte, während einer seiner Verkleidungen.