Kenny, Dawns Kindheitsfreund und Rivale aus Twinleaf Town in Sinnoh, besuchte denselben Kindergarten. Ein Vorfall, bei dem Dawn von Plusle und Minun geschockt wurde und sich ihre Haare sträubten, inspirierte Kenny, sie scherzhaft „Dee-Dee“ oder „Diamond Dandruff“ zu nennen. Dieser Spitzname blieb während ihrer Reisen erhalten, anfangs zum Necken und Erzählen peinlicher Geschichten, wurde aber mit der Zeit liebevoller, als ihre Freundschaft reifte. Kenny begann seine Pokémon-Reise vor Dawn und wählte Piplup als Starter von Professor Rowan. Sein Piplup entwickelte sich vollständig zu Empoleon, im Gegensatz zu Dawns Piplup, das die Evolution ablehnte, was Kennys eigenen Ansatz als Pokémon-Koordinator unterstrich. Sein Team umfasste Alakazam für frühe Wettbewerbs-Auftritte, Breloom (das Ashs Chelcarain beim Erlernen von Energieball half), Machoke und Floatzel. Er trug meist ein grünes T-Shirt über einem dunkelgrünen Unterhemd, Khaki-Hosen und einen Pokétch, wechselte aber für Wettbewerbe zu einem aufwändigen türkis-goldenen Outfit. Als Koordinator sammelte Kenny fünf Sinnoh-Wettbewerbsbänder, um sich für das Grand Festival zu qualifizieren. Seine Reise war geprägt von frühen Niederlagen gegen Zoey und späteren gegen Dawn in Floaroma Town und Jessie in Solaceon Town. Er siegte in anderen Wettbewerben, besiegte Dawns Ambidessel im Sandalstraw-Town-Finale mit strategischen Kombinationen wie Machokes Kraftdemonstrationen und Prinplups Drillbohrer. Beim Sinnoh Grand Festival ruinierte ein fehlgeleiteter Hydrokanonner seines Floatzel und Empoleon ihren Auftritt, was zur vorzeitigen Ausscheidung führte. Kenny traf häufig auf Dawn, Ash und Brock während ihrer Reisen. Er half Ash bei Chelcarains Energieball-Training und kämpfte gemeinsam gegen Team-Rocket-Bedrohungen. Seine Interaktionen mit Dawn entwickelten sich über Neckereien hinaus; er zeigte Besorgnis bei ihren Niederlagen und ermutigte sie, in Wettbewerben durchzuhalten. Unausgesprochene Gefühle kamen zum Vorschein, als er Ash zu einem Kampf herausforderte und schwor, Dawn zu bitten, mit ihm zu reisen, wenn er gewann. Nach seinem Sieg über Ash lud er sie ein, doch Dawn lehnte ab, um Ash bei der Lily-of-the-Valley-Konferenz zu unterstützen. Nach dem Grand Festival trainierte Kenny in Sunyshore City mit Arenaleiterin Jasmine, um seine Wettbewerbstechniken zu verfeinern. Schließlich verließ er Sinnoh allein, nachdem Dawn ihr gemeinsames Traumziel bekräftigt hatte, das sie wieder vereinen würde.