Yoshiteru Zaimokuza besuchte die Klasse 2-C der Sobu High School und erlebte vor der High School Mobbing aufgrund seines großen Körperbaus und seiner chuunibyou-Tendenzen – anhaltenden jugendlichen Größenwahn, oft auch "Achtklässler-Syndrom" genannt.
Er ist auffällig groß, leicht übergewichtig, hat graues Haar, das zu einem kurzen Pferdeschwanz gebunden ist, und trägt eine Brille. Sein markanter brauner Trenchcoat über der Schuluniform und schwarze fingerlose Handschuhe lassen ihn zu jeder Jahreszeit oft verschwitzt wirken.
Zaimokuza spricht mit grandioser, erzählerischer Betonung, bezeichnet sich in der dritten Person und vertieft sich in fantastische Rollenspielszenarien. Er zeigt leidenschaftliches Interesse für historische Shogune, Magie, Videospielentwicklung und das Schreiben von Light Novels – obwohl seine Werke aufgrund schlechter Qualität regelmäßig kritisiert werden. Mit dem Ziel, ein berühmter Light-Novel-Autor, Drehbuchautor oder der Ehemann einer Synchronsprecherin zu werden, führt sein exzentrisches Verhalten zu weit verbreiteten Wahrnehmungen als seltsam, unheimlich oder eklig, was seine soziale Isolation verstärkt. Dennoch hält er Kritik von Mitschülern wie Hachiman Hikigaya und Yukino Yukinoshita stand und bewahrt seine Begeisterung für Kreativität. Seine chuunibyou-Persönlichkeit dient teilweise als Abwehrmechanismus gegen früheres Mobbing und anhaltende Ablehnung.
Seine Bindung zu Hachiman begann im ersten Jahr, als sie im Sportunterricht als partnerlose Außenseiter zusammengewürfelt wurden. Obwohl Hachiman ihre Verbindung regelmäßig leugnet, betrachtet Zaimokuza ihn als Freund. Er besucht regelmäßig den Service Club, um Feedback zu seinen Light-Novel-Entwürfen zu erhalten, erträgt harte Kritik und schätzt dennoch die Interaktion. Wichtige Momente umfassen: seinen Besuch im Maid-Café mit dem Club, trotz mangelnder Erfahrung und Schwierigkeiten, mit den Angestellten zu sprechen; seine Zusammenarbeit mit Ebina Hina bei den Veranstaltungen des Sportfestes, einschließlich des Beitrags des Konzepts "Chiba Shouldertop Engagement" – wobei er unerwartete Stärke zeigte, indem er den "Zaimokuza Crusher" ausführte, um einen rivalisierenden Pfahl umzuwerfen, und neben Hayama und Hachiman das Judo-Finale erreichte; die Auswahl seines originalen Drehbuchs für das Kulturfestspiel der Klasse 2-C; und die Konfrontation mit Belästigung durch den United Gamers Club wegen seiner kreativen Ambitionen. Er verteidigte seine Leidenschaft mit den Worten: "Ich schreibe, weil ich es liebe", und beeindruckte sogar Hachiman mit seiner Aufrichtigkeit.
Andere geben ihm Spitznamen wie "Chuuni-chan" (Yui Yuigahama, Komachi Hikigaya), "ZaZaMushi" (Ebina) und "Snowflake" (Komachi). Er beneidet beliebte Schüler wie Hayato Hayama und hat große Schwierigkeiten im Umgang mit Mädchen.
Im Laufe seiner Schulzeit zeigt sich eine subtile Entwicklung: Er erwog kurzzeitig, für Spiele zu schreiben, verwarf dies jedoch, als er erfuhr, dass Unternehmen die Rechte an seinen Werken besitzen würden; wählte im dritten Jahr Naturwissenschaften statt Geisteswissenschaften, mit der Begründung, weniger weibliche Schüler und mehr Komfort mit technischen Fächern zu haben, trotz seiner schriftstellerischen Träume; unterstützte Hachimans manipulative Taktiken während der Schülerratswahl, indem er gefälschte Social-Media-Accounts erstellte, äußerte jedoch Unbehagen gegenüber dem Plan; und bekräftigte während einer Karrierekrise sein Engagement für das Schreiben von Light Novels, was Iroha Isshikis Initiative für einen Schülernewsletter inspirierte.
Gelegentlich zeigt er Verletzlichkeit, etwa wenn er Hachimans Heuchelei über ihre Freundschaft erkennt oder Einsamkeit ausdrückt. Seine Hingabe zum Schreiben bleibt in allen Medien eine Konstante.