Jessie, eine ehrgeizige Team-Rocket-Agentin, schmiedet gemeinsam mit James und Mauzi Pläne, um seltene Pokémon zu ergreifen – am beharrlichsten Ashs Pikachu. Ihre Vergangenheit ist überschattet vom Verschwinden ihrer Mutter Miyamoto, die auf einer Mission war, Mews Stimme aufzuzeichnen, was Jessie in einem elenden Pflegeheim zurückließ, wo Hunger ihre Kindheit prägte. Bevor sie dem Bösen verfiel, flog sie aus einer Pokémon-Pflegeschule für Chaneira raus und rebellierte später als „Ketten-Jessie“ in einer Fahrradgang in Sonnental. Ihr feuriger Ehrgeiz treibt sie immer wieder an, Poké­mon-Wettbewerbe zu gewinnen, doch komische Missgeschicke vereiteln ihre Grand-Festival-Träume. Konflikte mit ihrem versehentlich erworbenen Woingenau unterstreichen eine schwierige, aber loyale Partnerschaft, während strategische Fänge wie Vipitis oder Pudox ihr Geschick zeigen, vielfältige Pokémon in Wettkämpfen einzusetzen. Während des Millennium-Festivals in *Pokémon: Jirachi Wish Maker* schlüpft Jessies Team in Clownskostüme, um eine Zaubershow zu promoten – ein Vorwand, um Pikachu in einen stromsicheren Käfig zu locken. Ihr Plan scheitert, als der Magier Butler eingreift, was zu ihrer üblichen Niederlage durch Ashs Verbündete führt und ihre Rolle als zähe, aber unglückliche Gegnerin zementiert. Unter ihrem Großspott verbirgt sich Verletzlichkeit: Sie zeigt Weichheit gegenüber niedlichen Pokémon, und ihr Kampfgeist ist geprägt von einer Kindheit in Armut und mütterlichem Verlust – ein starker Kontrast zu James’ verwöhnter, aber liebloser Jugend. Obwohl sie sich ganz auf Team Rockets Pläne konzentriert, offenbaren ihre Wettkampfambitionen und ihr flüchtiges Bündnis mit der Äther-Stiftung Schichten von Ehrgeiz und unerfülltem Sehnen aus ihrer zerbrochenen Vergangenheit.