Jessie, eine Schlüsselfigur in Team Rocket, entstammt einer Kindheit, die von Entbehrungen und Armut geprägt war. Ihre Mutter Miyamoto – eine hochrangige Team-Rocket-Agentin – verschwand auf einer Mission, Mews Stimme einzufangen, und ließ Jessie in einem Pflegeheim zurück, wo finanzielle Not sie manchmal dazu zwang, von Schnee zu leben. Entschlossen, ihren eigenen Weg zu gehen, besuchte sie die Pokémon-Pflegeschule, freundete sich mit einem Chaneira an, schaffte den Abschluss jedoch nicht, weil sie die Attacke Gesang nicht beherrschte. Später schrieben sie und James sich an der Pokémon-Technikschule ein, erzielten die niedrigsten je gemessenen Noten und schlossen sich einer Fahrradgang in Sonnendorf an.
Unverschämt, eitel und leidenschaftlich beschützend gegenüber ihren magenta Haaren – sie reagiert explosiv auf jede wahrgenommene Beleidigung derselben – balanciert Jessie ihre schroffe Art mit aufrichtiger Fürsorge für ihre Pokémon aus. Sie bevorzugt schlangenartige und Gift-Pokémon wie Rettan, Arbok und Vipitis, zu denen sie eine tiefe Bindung pflegt. Ihre Rivalität mit Cassidy, einer Mitagentin, schürt ihren Wettbewerbsdrang, und sie prallen wiederholt aufeinander, weil Cassidy behauptet, überlegen zu sein.
Während der Diamant- & Perl-Ära erfand sich Jessie als Jessilina neu und nahm an Pokémon-Wettbewerben mit Woingenau, Vipitis, Yanmega und später Flemmli, Aquadunga und Irrbis teil. Ein entscheidender Kampf löste Yanmas Entwicklung zu Yanmega aus, während ein zeitweiliger Tausch von Irrbis zu dessen Verwandlung in Pumpdjinn führte. Trotz strategischem Geschick in Wettbewerben blieben Siege aus, oft vereitelt von Rivalinnen wie Zoey.
Zusammen mit James und Mauzi jagt Jessie unermüdlich Ashs Pikachu, ihre Kameradschaft wurde im Team-Rocket-Bootcamp gefestigt. Obwohl ihre Pläne regelmäßig scheitern, hält sie die Loyalität enger zusammen als Ambitionen. Eine kurze Beförderung zur Elite-Agentin dämpfte vorübergehend ihre Intensität, doch Missionsfehler entfachten bald wieder ihren feurigen Durchsetzungswillen.
Ihr Pokémon-Team wechselt mit jeder Serie: Arbok und Smogmog wurden freigelassen, um wilde Rettan und Smogon vor Wilderern zu schützen; Pudox verließ sie, um sich mit einem schillernden Artgenossen zu paaren. Woingenau, das durch einen versehentlichen Tausch in ihren Besitz kam, bleibt eine Konstante und unterbricht oft Missionen mit spontanen Mottovorträgen.
Gekleidet in einem maßgeschneiderten weißen Minirock, schwarzen überlangen Stiefeln und grünen Ohrringkugeln passt Jessie ihr markantes Aussehen nur für Verkleidungen oder Beförderungen an. Spin-offs wie *Pokémon Masters EX* stellen sie und James gegen rivalisierende Fraktionen und unterstreichen ihre Rolle als hartnäckige Antagonistin.
Jessies Geschichte verbindet Schurkerei mit Verletzlichkeit – ihre Wettbewerbsteilnahmen und Showcase-Ambitionen offenbaren ein Verlangen nach Anerkennung jenseits des Team-Rocket-Chaos. Über Episoden, Filme und Spiele hinweg spiegelt ihr Weg Widerstandsfähigkeit wider, die in Widrigkeiten geschmiedet wurde, während sie unerbittlich nach Identität und Bestimmung innerhalb der Organisation strebt, die sie prägte.