Kai Shimada hat den Rang eines Korporals in der zweiten Division der Shinsengumi. Körperlich stark übernimmt er vielfältige Unterstützungsaufgaben für die Einheit, ähnlich wie sein Kamerad Susumu Yamazaki. Shimada, der in offiziellen Medien nur selten auftaucht, zeigt ein generell freundliches Wesen und bewahrt eine unerschütterliche Loyalität gegenüber seinen Vorgesetzten und der Kommandostruktur der Shinsengumi. Er ist in mehreren Teilen des Franchises vertreten. In *Hakuoki: Demon of the Fleeting Blossom* fungiert er als nicht spielbarer Charakter, der Unterstützung bietet. Seine Rolle entwickelt sich in *Hakuoki: Stories of the Shinsengumi*, wo er als potenzielles romantisches Interesse für die Protagonistin Chizuru Yukimura hervortritt. In späteren Titeln wie *Hakuoki: Kyoto Winds* und *Hakuoki: Edo Blossoms* kehrt er in eine unterstützende, nicht spielbare Rolle zurück. Shimada erscheint auch im Film *Hakuoki: Demon of the Fleeting Blossom: Warrior Spirit of the Blue Sky*.