Ash Ketchum, ein Pokémon-Trainer aus Alabastia, reiste mit neu gestärktem Entschluss in die Sinnoh-Region, um seinen Traum, ein Pokémon-Meister zu werden, zu verwirklichen. Er trug eine schwarze ärmellose Jacke mit weißem Kragen und gelbem Streifen, blaue Cargo-Jeans, schwarz-rote Turnschuhe und eine rote Kappe mit einem blauen Pokéball-Emblem. Seine stacheligen Haare wirkten etwas kürzer, ergänzt durch markante, blitzförmige Wangenmarkierungen, die breiter und kürzer waren als in früheren Abenteuern.
Die Sinnoh-Saga zeigte eine deutliche Entwicklung in Ashs Reife und taktischem Geschick. Obwohl seine typische Begeisterung für Kämpfe und das Fangen von Pokémon bestehen blieb, offenbarten seine Interaktionen mit seinen Begleitern Dawn und Brock eine gefestigtere Haltung, einschließlich der Mentorschaft für Dawn in Contest-Techniken und der Konfliktlösung mit Geduld. Doch sein impulsives Temperament flammte wieder auf, wenn er auf Pokémon-Misshandlung traf. Eine prägende Rivalität entstand mit Paul, dessen rücksichtslose Trainingsphilosophie mit Ashs Fokus auf Vertrauen kollidierte, gipfelnd in einem hochriskanten Vollkampf bei der Lilie-des-Tals-Konferenz. Ashs hart erkämpfter Sieg brachte schließlich Pauls widerwillige Anerkennung.
Ashs Sinnoh-Team bestand aus sechs Pokémon, die jeweils bedeutende Meilensteine erreichten. Staraptor, ursprünglich als Starly gefangen, entwickelte sich durch entscheidende Kämpfe und diente als geschickter Luftspäher. Turtwigs Entwicklung zu Torterra führte dazu, dass es von tempobasierten Taktiken zu energiefokussierten Strategien wie Energy Ball wechselte, trotz seiner langsameren Beweglichkeit. Chimchar, von seinem vorherigen Trainer verlassen, überwand sein Trauma und entwickelte sich zu Infernape, wobei es seine Fähigkeit Blaze nutzte. Buizel schloss sich Ash durch einen Tausch mit Dawn an und konzentrierte sich auf Arenakämpfe statt auf Contests, während Gliscor sich von einem verspielten Gligar zu einem verlässlichen Luftkämpfer wandelte. Der späte Neuzugang Gible vereinte komödiantische Einlagen mit Ansätzen von Stärke, insbesondere durch das Meistern von Draco Meteor.
Bei der Lilie-des-Tals-Konferenz erreichte Ash sein bis dahin bestes Liga-Ergebnis und belegte Platz 4. Sein Halbfinalkampf gegen Tobias wurde legendär, als er zwei mystische Pokémon – Darkrai und Latios – besiegte, indem er kreative Strategien wie die Kombination von Sceptiles Leaf Blade mit Heracross’ Sleep Talk einsetzte.
Neben offiziellen Turnieren besuchte Ash Professor Eichs Pokémon-Sommerakademie und knüpfte Bindungen zu Gleichaltrigen wie Angie. Seine Begegnungen mit dem quirligen Rivalen Barry, dessen strikte Selbststrafen im Kontrast zu Ashs flexibler Art standen, schärften weiterhin seine Fähigkeit, Wettkampfgeist mit Mitgefühl zu verbinden. Dieses Wachstum zeigte sich, als er Aipom an Dawn tauschte, um deren Contest-Ambitionen zu unterstützen, und im Gegenzug Buizel für seine Arenah