Kuraudo Ōishi, ein Detektiv der Okinomiya-Polizei, untersucht unerbittlich die jährlichen Todesfälle und Verschwinden im Zusammenhang mit dem Watanagashi-Festival von Hinamizawa. Geboren am 15. November 1923, ist er während der Ereignisse von 1983 59 Jahre alt. Sein Vater starb während eines Luftangriffs auf Nagoya im Zweiten Weltkrieg. Nach dem Krieg arbeitete Ōishi auf dem Schwarzmarkt, wo er einen älteren Mann traf, der zu einer Vaterfigur wurde und später das Hinamizawa-Dammprojekt leitete. Der brutale Mord am Manager während des Watanagashi-Festivals 1979 prägte Ōishi tief und trieb ihn an, den Fall vor seinem Ruhestand zu lösen, um sich um seine alte Mutter zu kümmern, mit Plänen, nach Hokkaido oder Sapporo zu ziehen.
Ōishi hat einen stämmigen, muskulösen Körperbau, graue Haare und grüne Augen. Er raucht häufig Gaster-Zigaretten. Seine typische Kleidung besteht aus einem cremefarbenen Anzug, einem schwarzen Hemd mit Kragen, einer roten Krawatte, roten Hosenträgern und dunkelbraunen oder weißen Schuhen; er trägt eine Jacke bei sich, zieht sie aber selten an. Trotz seines schweren Körperbaus ist er ein gefürchteter Nahkämpfer, der als unbesiegbar gilt – außer durch den Dammmanager.
Seine Persönlichkeit vereint Leichtherzigkeit mit eiserner Entschlossenheit. Er lacht oft ("Nfufufu"), liebt Mahjong und Gesellschaftstanz und träumt davon, mit 80 professioneller Tanzlehrer zu werden. Doch seine Hingabe, die Hinamizawa-Fälle zu lösen, führt ihn zu moralisch fragwürdigen Methoden wie Einschüchterung, Nötigung und Gewalt. Besonders aggressiv geht er gegen Satoko Hōjō vor, um Informationen über ihre Familie zu erpressen. Die Dorfbewohner verachten seine Ermittlungen und nennen ihn „Oyashiro-samas Boten“, da sein Auftauchen oft Todesfälle oder Verschwinden ankündigt. Ōishi verdächtigt die Sonozaki-Familie, die jährlichen Vorfälle zu orchestrieren, und sieht das ganze Dorf als Mittäter.
Ōishis Interaktionen variieren. Häufig nutzt er den Außenseiter Keiichi Maebara als Informanten, obwohl dieser seine Methoden später ablehnt. Sein Verhältnis zu Mion Sonozaki ist von Misstrauen geprägt; Zusammenarbeit gibt es nur bei gemeinsamen Interessen, wie in Tsumihoroboshi-hen. Die Dammkonflikte schüren seine Feindschaft zu den Sonozakis, doch in Matsuribayashi-hen versöhnt er sich mit Akane Sonozaki und gründet eine Mahjong-Gruppe. Freundschaften pflegt er zu Mamoru Akasaka, Kyōsuke Irie, Tomoe Minai und Kaoru Yamaoki.
In verschiedenen Handlungssträngen schürt Ōishi Paranoia. In Onikakushi-hen befragt er Keiichi über Jirō Tomitakes Tod und verstärkt dessen Misstrauen gegen Freunde. In Watanagashi-hen manipuliert er Keiichi, um an die Sonozaki-Residenz zu gelangen, wobei die Ermittlungen über Keiichis Sicherheit stehen. In Tatarigoroshi-hen drangsaliert er Satoko und stellt Keiichi später eine Falle, um Teppei Hōjōs Leiche zu finden. Himatsubushi-hen (1978) zeigt ihn mit Akasaka bei der Rettung eines Entführungsopfers und enthüllt Sonozakis Einfluss. Bis 1985 untersuchen beide die „Große Hinamizawa-Katastrophe“ und dokumentieren ihre Erkenntnisse im Buch „Higurashi – When They Cry“.
Ōishis Handlungen eskalieren in späteren Bögen. Meakashi-hen zeigt, wie er Satoshi Hōjō unter Druck setzt, während er in Tataridamashi-hen dem Hinamizawa-Syndrom erliegt und Dorfbewohner tötet. Nach seiner Pensionierung erforscht er die Katastrophe weiter mit Akasaka und verfasst das Buch, um die Ereignisse unvergessen zu machen. Seine letzten Auftritte zeigen ihn versöhnt mit einstigen Gegnern und weiterhin auf der Suche nach der Wahrheit – auch über die Polizeiarbeit hinaus.