Kuraudo Ōishi dient als erfahrener Detective im Okinomiya Polizeirevier und untersucht unermüdlich die jährlichen Todesfälle und Verschwinden im Zusammenhang mit dem Watanagashi-Fest in Hinamizawa. Sein persönliches Engagement begann, als ein Dammprojektleiter – der nach dem Tod von Ōishis leiblichem Vater bei einem Bombenangriff auf Nagoya im Zweiten Weltkrieg eine Vaterfigur für ihn wurde – von Arbeitern gelyncht und zerstückelt wurde. Dieser Vorfall, der als erstes Opfer des „Fluches von Oyashiro-sama“ bezeichnet wurde, festigte Ōishis Überzeugung, dass die Sonozaki-Familie die Tragödien inszenierte, um den Dammbau zu verhindern. Er widmet seine Karriere ihrer Entlarvung. Kurz vor seinem Ruhestand im Alter von etwa 59 Jahren im Jahr 1983 intensiviert Ōishi seine Bemühungen. Er zielt auf Außenseiter wie Keiichi Maebara ab und nutzt deren Unkenntnis über das Dorf, um Informationen zu extrahieren. Seine Taktiken umfassen psychologische Manipulation, wie etwa Keiichis Paranoia mit Theorien über die Sonozaki-Familie oder Renas Einweisung in eine Anstalt zu schüren. Obwohl er zunächst freundlich wirkt, zeigt er seine Rücksichtslosigkeit durch physische Einschüchterung – er zwingt Keiichi zum Knien bei Nichtkooperation – und deutet an, bereit zu sein, Informanten zu opfern, die während der Ermittlungen „verschwinden“. Die Dorfbewohner misstrauen Ōishi und nennen ihn „Oyashiro-samas Bote“, da diejenigen, mit denen er in Kontakt tritt, oft verschwinden oder sterben. Ironischerweise verdächtigt er das gesamte Dorf der Verschwörung, während die Einheimischen ihn selbst als möglichen Täter betrachten. Nach seiner Pensionierung plant er, mit seiner alten Mutter nach Hokkaido oder Sapporo zu ziehen, setzt seine Ermittlungen jedoch fort. Gemeinsam mit seinem ehemaligen Kollegen Mamoru Akasaka verfasst er *Higurashi no Naku Koro ni*, um die „Große Hinamizawa-Katastrophe“ zu dokumentieren und die Mysterien lebendig zu halten. Muskulös doch beleibt, hat Ōishi graue Haare und grüne Augen. Er trägt typischerweise eine cremefarbene Sakkojacke über einem schwarzen Hemd, roter Krawatte und Hosenträgern, fast nie ohne eine Gaster-Zigarette. Er ist ein erfahrener Mahjong-Spieler und träumt davon, professionellen Gesellschaftstanz zu unterrichten. Trotz seines Auftretens beherrscht er Nahkampf und Ringen, Fähigkeiten, die er im Polizeidienst verfeinerte. Ōishi verkörpert Ambivalenz: Sein von Trauma getriebener Gerechtigkeitsdrift kippt in Besessenheit um, verletzt ethische Grenzen, strebt aber nach Abschluss. Beziehungen spiegeln diese Komplexität wider – antagonistisch zu Mion Sonozaki wegen Anschuldigungen gegen ihre Familie, vorsichtig kooperativ mit Verbündeten wie Dr. Irie und mentorhaft gegenüber dem jungen Beamten Katsuya Kumagai. In *Matsuribayashi-hen* versöhnt er sich mit Akane Sonozaki und nimmt an ihren Mahjong-Spielen teil, um eine fragile Kameradschaft zu pflegen. Während *Tataridamashi-hen* verschlimmert das Hinamizawa-Syndrom seine Instabilität; er ermordet Dorfbewohner, darunter Shion, Mion und Satoko, und zeigt seine Dualität als Ermittler und Täter.