Kuraudo Ōishi ist ein erfahrener Detektiv bei der Polizeidienststelle Okinomiya, geboren und aufgewachsen in der Stadt Okinomiya. Seine frühe Kindheit wurde durch Verluste während des Zweiten Weltkriegs geprägt, als die Nagoya-Fabrik, in der sein leiblicher Vater arbeitete, bombardiert wurde und sein Vater starb. Ōishi kam als Kind nicht gut mit seinem Vater aus, spürte die Abwesenheit jedoch tief. In den harten Jahren nach dem Krieg wurde er damit beauftragt, gegen illegale Lebensmittelkäufe auf dem Schwarzmarkt vorzugehen, eine Arbeit, die er als beschämend empfand. Während dieser Zeit traf er einen Mann, der für ihn wie ein zweiter Vater wurde. Dieser Mann war später der Leiter des Staudammbauprojekts und wandte sich in einem Wutanfall während einer Auseinandersetzung mit betrunkenen Arbeitern gewaltsam gegen sie, woraufhin er gelyncht und zerstückelt wurde. Da sein Tod später als erster in der Reihe der jährlichen mysteriösen Todesfälle im Zusammenhang mit Oyashiro-samas Fluch gezählt wurde, glaubte Ōishi, dass die Sonozaki-Familie, die die Anti-Staudamm-Bewegung angeführt hatte, dafür verantwortlich sei. Diese Überzeugung verhärtete sich zu einer jahrzehntelangen Fixierung: In den letzten fünf Jahren hat er unermüdlich versucht zu beweisen, dass die Sonozaki-Familie hinter den seltsamen Todesfällen steckt, die um die Zeit des Watanagashi-Festivals herum auftreten, und wird mit nahendem Ruhestand immer beharrlicher.

Ōishi ist ein körperlich robuster, etwas schwer gebauter Mann Mitte fünfzig mit kurzem grauem Haar und grünen Augen. Man sieht ihn fast nie ohne Zigarette; er raucht Kette, selbst dort, wo es verboten ist, und trägt oft einen cremefarbenen Anzug mit Hosenträgern, ein schwarzes Hemd mit Kragen und eine rote Krawatte, wobei er seine Jacke bei Hitze häufig über dem Arm trägt. Nach außen hin zeigt er eine unbeschwerte, freundliche und manchmal spielerisch zwielichtige Art. Er spricht mit einer einschmeichelnden, ausweichenden Stimme und unterbricht Gespräche mit einem wissenden, mehrdeutigen Lachen. Diese umgängliche Fassade lässt ihn zugänglich wirken und ermöglicht es ihm, Informationen zu sammeln, ohne sofort Alarm auszulösen. Hinter dieser Fassade verbirgt sich ein äußerst entschlossener und berechnender Ermittler. Seine Hingabe, die Serienmorde aufzuklären, kann in Einschüchterung und Gewalt umschlagen, wenn er sich unter Druck gesetzt fühlt, wie gezeigt wird, als er bei Verhören nicht zögert, handgreiflich zu werden. Gleichzeitig kann seine Loyalität zu seinem Fall ihn eigennützig machen, etwa als er versuchte, Keiichi Maebaras verletzlichen Zustand auszunutzen, um seine eigenen Ermittlungen voranzutreiben.

Sein Drang, die Wahrheit aufzudecken, ist zutiefst persönlich. Das Opfer des ersten Mordes in Hinamizawa war ein enger Freund, mit dem Ōishi regelmäßig Mahjongg spielte, und dieser Verlust zog ihn erstmals in das jährliche Mysterium hinein. Er ist ein begeisterter Mahjongg-Spieler und genießt gelegentlich Spiele mit Keiichi. Über diese persönliche Vendetta hinaus verspürt Ōishi ein tiefes Bedürfnis, den Fall ans Licht zu bringen, nicht nur für seinen eigenen Abschluss, sondern auch, um zu verhindern, dass die Ereignisse in Vergessenheit geraten. Selbst nach Erreichen des Rentenalters bleibt er entschlossen. Er bringt seine betagte Mutter nach Hokkaido, erfüllt ihr einen lang gehegten Wunsch, gibt die Ermittlungen jedoch nicht auf. Zusammen mit seinem Freund und Mitermittler Mamoru Akasaka verfasst er ein Buch mit dem Titel „Higurashi no Naku Koro ni“, das alle dokumentierten Ereignisse in Hinamizawa zusammenfasst, in der Hoffnung, dass die Wahrheit eines Tages endlich verstanden wird.

Innerhalb der Geschichte dient er als Verbindung zwischen Außenstehenden und Insidern, der einzige Erwachsene, der offen nach den Geheimnissen des Dorfes sucht, während er aus der relativen Distanz der Polizei operiert. Er nähert sich häufig der Hauptbesetzung, insbesondere Keiichi Maebara und später anderen, um sie als seine Informanten zu gewinnen. Während seine Absichten darin bestehen, den Fall zu lösen, schüren seine bohrenden Fragen manchmal versehentlich die Paranoia derjenigen, die bereits angespannt sind, und treiben sie unwissentlich in die Katastrophe. Die Dorfbewohner verabscheuen ihn größtenteils: Da er die gesamte Gemeinschaft und insbesondere die Sonozaki-Familie verdächtigt, wird er als Belästigung angesehen, besonders von Mion Sonozaki, die fest an die Unschuld ihrer Familie glaubt. In einer dunklen Ironie vermuten viele Dorfbewohner, dass Ōishi selbst der Täter sein könnte, und nennen ihn „Oyashiro-samas Diener“, gerade weil er dabei beobachtet wurde, wie er kurz vor deren Tod Kontakt zu jedem Opfer aufnahm.

Im Laufe der Handlungsbögen offenbart Ōishis Charakter beträchtliche Tiefe. Er ist ein fähiger Nahkämpfer, geübt in Ringen und Aikido-ähnlichen Techniken, obwohl er nie eine Waffe abgefeuert hat. Seine Ermittlungsmethoden beruhen auf Beobachtung, Deduktion und einer geduldigen, fast sturen Weigerung, ohne konkrete Beweise voreilige Schlüsse zu ziehen. Nach seiner Pensionierung nimmt er Gesellschaftstanz auf, um körperlich fit zu bleiben, ein Detail, das eine weichere, persönlichere Seite zeigt, die im Kontrast zu seiner rauen beruflichen Fassade steht. Sein freundschaftliches Verhältnis zu Mamoru Akasaka wächst zu einer echten Partnerschaft, und gemeinsam werden sie zu einem moralischen Gegengewicht zum Kreislauf der Tragödie, indem sie versuchen, die Erinnerung zu bewahren und Gerechtigkeit zu finden, selbst während das Dorf weiterhin von Angst verzehrt wird.