Osamu Dazai ist ein großer, schlanker junger Mann mit dunkelbraunem, welligem Haar und schmalen braunen Augen. Er trägt typischerweise einen beigen Trenchcoat über einer schwarzen Weste und einem hellblau gestreiften Hemd, kombiniert mit einer Bolo-Krawatte mit Türkis-Anhänger, beigen Hosen und braunen Schuhen. Bandagen umwickeln den größten Teil seines Körpers, mit Ausnahme seines Gesichts, seiner Hände und Füße, was auf frühere Selbstmordversuche und Verletzungen zurückzuführen ist.
Mit vierzehn wurde Dazai von Ōgai Mori in die Port Mafia rekrutiert und war Zeuge, wie Mori den vorherigen Boss ermordete. Er stieg zum jüngsten Exekutivmitglied der Organisation auf, steigerte deren Profite erheblich und erwarb sich einen gefürchteten Ruf als Stratege und Folterknecht. Während dieser Zeit mentorierte er Ryūnosuke Akutagawa mit harten Methoden und bildete die äußerst effiziente Partnerschaft „Double Black“ mit Chūya Nakahara. Die ständige Konfrontation mit Gewalt und Tod vertiefte seine Suche nach Sinn, ließ ihn emotional distanziert und in Einsamkeit verstrickt zurück.
Ein Wendepunkt kam, als sein Freund Sakunosuke Oda während eines von Mori orchestrierten Konflikts starb. Odas letzte Worte forderten Dazai auf, „die Schwachen zu retten“ und einen besseren Weg einzuschlagen. Dies veranlasste Dazai, die Mafia zu verlassen. Er brach eine Mission abrupt ab und verbrachte zwei Jahre im Untergrund, arbeitslos und betrunken, bevor er durch eine Empfehlung von Taneda vom Innenministerium dem Armed Detective Agency beitrat.
Als Detektiv der Agency bewahrt Dazai eine rätselhafte und theatralische Art. Er unternimmt häufig humorvolle Selbstmordversuche, schlägt Frauen oft Doppelselbstmorde vor, doch diese Handlungen verdecken eine anhaltende Leere und Desillusionierung gegenüber dem Leben. Während er Kollegen wie Doppo Kunikida faul und nervtötend erscheint, beweist er in Krisensituationen außergewöhnliche strategische Schärfe, deduktive Fähigkeiten und Selbstvertrauen. Er ist geschickt in Verhandlungen, beim Schlösserknacken und im Nahkampf, aber als Fahrer bemerkenswert rücksichtslos.
Dazais Fähigkeit *No Longer Human* neutralisiert über Hautkontakt andere übernatürliche Kräfte, macht ihn immun gegen Fähigkeiten und deaktiviert sie bei anderen. Diese Kraft ist ständig aktiv und erfordert nur direkte Berührung.
Seine Entwicklung konzentriert sich auf die Mentorschaft von Atsushi Nakajima, den er rekrutiert, nachdem er Atsushis Tiger-Verwandlungsfähigkeit aufdeckt. Da er Potenzial in Atsushi erkennt, führt Dazai ihn zu Selbstwertgefühl, ähnlich wie Odas Einfluss auf ihn. Er initiiert Zusammenarbeiten zwischen Atsushi und Akutagawa, um ein neues „Double Black“ zum Schutz Yokohamas zu formen. Obwohl er behauptet, moralische Fragen seien ihm gleichgültig, entsprechen seine Handlungen zunehmend Odas Wunsch, „Menschen zu retten“, wobei er bei Bedarf moralisch zweifelhafte Methoden einsetzt, wie die Gefährdung von Verbündeten wie Ango Sakaguchi für übergeordnete Ziele.
Spätere Handlungsstränge offenbaren seine anhaltende Rivalität mit Fyodor Dostoevsky, die in Dazais Inhaftierung in Meursault gipfelt. Dort simuliert er seinen Tod durch Chūyas manipulierten Schuss als Teil eines Plans, Fyodor und den Decay of the Angel zu vereiteln – ein Beleg für seine Bereitschaft, extreme Opfer für langfristige Strategien zu bringen.
Light Novels und Spin-offs erweitern seinen Hintergrund: *Osamu Dazai's Entrance Exam* schildert seine frühen Tage in der Agency mit Kunikida; *Osamu Dazai and the Dark Era* erforscht seine Bindung zu Oda; *Dazai, Chūya, Fifteen Years Old* zeigt seine turbulente Mafia-Partnerschaft mit Chūya; und *BEAST* präsentiert eine alternative Timeline, in der er als Mafia-Exekutiv bleibt, mit Atsushi und Kyōka als Untergebenen.
Berichte deuten an, dass ihn Erinnerungen verfolgen und er unter Schlaflosigkeit leidet, was sich in Alkoholkonsum und Momenten der Dissoziation zeigt. Er hat ein zwanghaftes Bedürfnis, Situationen zu kontrollieren und Worst-Case-Szenarien vorauszusehen. Sein Selbstbild bleibt widersprüchlich, schwankend zwischen Schuld über vergangene Taten und einem fragilen Engagement für seine Wahlfamilie in der Agency.