Tailmons Ursprünge liegen in den Nachwirkungen der Schlacht von Hikarigaoka 1995, als die Diener von Homeostasis ihr Digitama zusammen mit denen der anderen Partner-Digimon erschufen. Gennai ließ versehentlich ihr Digitama und Digivice fallen, während er vor Piemons Truppen floh, sodass sie allein als Nyaromon in der Digitalen Welt schlüpfte. Da sie wusste, dass sie auf ihren menschlichen Schicksalspartner, Hikari Yagami, wartete, trieben die lange Isolation und ihr Scheitern, Hikari zu finden, ihre Evolution zu Plotmon und dann zu Tailmon voran. Ihr einsamer Weg führte sie in die Dienste von Vamdemon, der sie regelmäßig misshandelte und ihr ein kreuzförmiges Mal auf der linken Pfote hinter ihrem Handschuh hinterließ. Diese Erfahrung verhärtete ihre Persönlichkeit, förderte Misstrauen und emotionale Distanz, obwohl eine unterdrückte Hoffnung auf Verbindung bestehen blieb. In einer Wüstenstadt traf sie auf Wizarmon und half ihm, wodurch sich eine Bindung durch gemeinsame Einsamkeit bildete, obwohl sie sich später nicht mehr an diese Begegnung erinnerte. Wizarmon schloss sich Vamdemons Truppen speziell an, um sie zu unterstützen, da er ihre Suche nach Hikari erkannte. Während Vamdemons Invasion in die reale Welt beobachtete Tailmon Hikari, als sie sich als Katze tarnte, und dachte sogar darüber nach, sie zu beseitigen, konnte aber nicht handeln. Ihre Identität als Hikaris Partnerin wurde bestätigt, als Wizarmon ihren verlorenen Digivice vorlegte, was ihre Erinnerungen auslöste und ihre emotionale Heilung einleitete. Vamdemon fing sie und bedrohte Hikari, was dazu führte, dass Wizarmon sich opferte, um sie zu schützen. Dieses Opfer aktivierte Hikaris Crest of Light und ermöglichte Tailmons Evolution zu Angewomon sowie Vamdemons erste Niederlage. Später, gegen Venom Vamdemon, leitete Angewomon Licht weiter, um WarGreymon zu stärken. In Adventure 02 verlor Tailmon ihren Holy Ring, die Quelle ihrer Champion-Level-Kraft, was ihre Stärke auf die eines Rookie-Level-Digimon reduzierte und ihre Kampffähigkeit erheblich beeinträchtigte, bis Gennai den Ring am Ende der Staffel wiederherstellte. Ihre Persönlichkeit blieb reif und beschützend, und sie übernahm oft die Führung unter den Partner-Digimon aufgrund ihrer aufmerksamen und strategischen Natur. Sie pflegte eine enge Freundschaft mit Patamon, die die Bindung ihrer menschlichen Partner widerspiegelte. Während der Infektionskrise in Digimon Adventure tri. vereinten sich Tailmon und die anderen Partner-Digimon Jahre nach dem ursprünglichen Adventure wieder mit ihren menschlichen Partnern. Sie sah sich Bedrohungen durch infizierte Digimon und Meicoomon gegenüber und nahm schließlich an der entscheidenden Schlacht gegen Ordinemon teil. Dieser Konflikt führte zu ihrer vorübergehenden Rückverwandlung in Nyaromon nach Ordinemons Niederlage, was den enormen Energieverbrauch symbolisierte. Ihre Interaktionen unterstreichen ihre Rolle als Stimme der Vernunft und ihre unerschütterliche Hingabe für Hikaris Sicherheit. Nach tri. setzte Tailmon ihre Partnerschaft mit Hikari fort. Bis 2027, als Hikari, inzwischen Kindergärtnerin, einen Kindergarten in der Digitalen Welt gründen wollte. Trotz anfänglicher Bedenken bezüglich ihrer Eignung für die Arbeit mit Kindern, erklärte sich Tailmon bereit, als Beraterin Hikaris Vision zu unterstützen. Sie blieb an Hikaris Seite, als diese ihren Sohn großzog und an Treffen mit den anderen Auserwählten und ihren Digimon-Partnern in der Digitalen Welt teilnahm. In allen Medien ist Tailmons Standardform ihr Champion-Level-Zustand, eine Seltenheit unter Partner-Digimon, die auf ihre Disziplin zurückzuführen ist. Sie verwandelt sich typischerweise nur nach schwerem Energieverlust, wie nach Kämpfen gegen Venom Vamdemon, Raguelmon oder Ordinemon, in niedrigere Formen wie Plotmon oder Nyaromon zurück. Ihre Hauptangriffe sind Lightning Paw, bei dem sie Krallen einsetzt, die auf SaberLeomons Daten basieren, und Cat's Eye zur Manipulation. Ihr Charakterbogen betont durchgehend Widerstandsfähigkeit, durch Widrigkeiten geschmiedete Loyalität und die allmähliche Aufweichung ihres anfangs verschlossenen Wesens durch ihre Bindung zu Hikari.