Milo lebt im Fürstentum Artoria, einem mittelalterlichen Königreich im europäischen Stil des 13. Jahrhunderts. Als Sohn des Hofmalers von Schloss Artoria verbindet ihn eine kindliche Freundschaft mit Prinzessin Claire. Häufig veranstalteten sie Malstunden in der Nähe der steinernen Burg auf einer Seeinsel, wobei Claire für Milo Modell stand. Als Claire durch eine Raum-Zeit-Anomalie im Verlorenen Wald verschwand, blieb Milo in Artoria. Während ihrer Abwesenheit vergingen vier Jahre, sodass Milo deutlich alterte, während Claire bei ihrer Rückkehr mit Nobita und Doraemon unverändert blieb. Eine Wahrsagerin führte ihr Verschwinden auf einen Fluch des legendären Dämons Esael zurück. Um den trauernden König und die Königin zu trösten, malte Milos Vater ein Porträt von Claire. Während Claires Abwesenheit verfeinerte Milo seine künstlerischen Fähigkeiten und entwarf architektonische Pläne. Später nutzte Doraemon diese Pläne mit der „Wasserbau-Konstruktionsmaschine“, um ein Schloss zu errichten. Doch Milo hatte Schwierigkeiten, das unersetzliche Artoria-Blau-Pigment nachzubilden – gewonnen aus einem seltenen Stein am Seegrund –, das für Claires Augen im Porträt benötigt wurde. Dieser einzigartige Farbton hatte aufgrund seiner Nicht-Reproduzierbarkeit einen höheren zukünftigen Wert als Diamanten. Als Milo Nobita im Zeichnen anleitete, riet er ihm: „Zeichne, was du liebst, und denke dabei, dass du es liebst“, woraufhin Nobita Doraemon mit Buntstiften skizzierte. Während des Kampfes gegen Esael – der aus einem Gemälde vom Antagonisten Sodro befreit wurde – zeichnete Milo mit „echten Buntstiften“ eine funktionierende Schleuder. Nobita feuerte das „Wasser verarbeitende Sprühkugel“-Geschoß aus dieser Schleuder auf ein Gebäude, das nach Milos Plänen errichtet worden war, und löste Esael in Wasser auf, wodurch Artoria seine Farben zurückerhielt. Nach dem Kampf ermöglichte die Wiederentdeckung des Artoria-Blau-Steins Milo, Claires Porträt zu vollenden. Das Gemälde, das Claire ursprünglich in die Gegenwart transportiert hatte, erwies sich als verändert: Es zeigte sie nun im Wald neben Chai, einem verwandelten roten Fledertier, sowie zusätzliche Darstellungen von Milo, Doraemon und anderen. Auch eine Kinderzeichnung mit Buntstiften, die Nobitas Skizze von Doraemon ähnelte, wurde entdeckt, obwohl Kritiker ihren Wert anzweifelten.