Gary Oak, Ash Ketchums ursprünglicher Rivale aus Alabastia, entwickelte sich bis zur Diamant- & Perl-Ära vom Pokémon-Trainer zum Forscher. Dieser Wandel folgte auf seine Niederlage gegen Ash bei der Silberkonferenz der Johto-Liga, wo er ihre Rivalität öffentlich beendete und eine zerbrochene Pokéball-Hälfte als Symbol erneuerter Freundschaft überreichte. Er behielt nur sein Starter-Pokémon Turtok und ließ andere Pokémon bei Professor Oak, um sich der Wissenschaft zu widmen. In Sinnoh unterstützte Gary Professor Eich, spezialisiert auf die Erforschung von Fossil-Pokémon und den Schutz von Ökosystemen. Er griff ein, um Kindwur vor Pokémon-Jägerin J zu schützen und koordinierte mit Ash und seinen Freunden die Rettung der gefangenen Fossilien. Während dieser Mission setzte er sein neu erworbenes Sinnoh-Pokémon Elevoltek gegen Js Truppen ein. Seine Forschung umfasste Evolutionsbiologie; er bot Ash eine Klingenzahn an, um Gliger zu Glurak zu entwickeln, akzeptierte aber Ashs Entscheidung für einen natürlichen Fortschritt. Später half Gary, Team Galaktiks Versuch zu vereiteln, den Seelenwächter Azelf zu fangen. Obwohl er die Entführung nicht verhindern konnte, informierte er Professor Eich und sicherte sich die Adamant- und Lustrous-Orbs nach Team Galaktiks Niederlage. Sein Verhalten zeigte deutliche Reife: Während er Ash gelegentlich neckte, bot er stets strategische Ratschläge und Hilfe an und kritisierte Team Rockets wiederholte Störungen offen als „lächerlich“. Nach Sinnoh schloss sich Gary Projekt Mew an, um Daten über mystische Pokémon zu sammeln. Seine Missionen umfassten das Sammeln einer Moltres-Feder durch einen koordinierten Kampf mit Ash und Goh gegen Moltres sowie das Fangen des legendären Regidrago während einer Testmission. Er führte auch einen Angriff gegen Arktos mit Despotar, Nachtara und Arkani an, scheiterte jedoch an der überwältigenden Kraft des legendären Pokémon. Zunächst zweifelte er an Gohs Eignung als Ashs Begleiter, erkannte ihn später jedoch als Rivalen innerhalb von Projekt Mew an. Seine Kleidung spiegelte seinen Forschungsschwerpunkt wider, meist bestehend aus einer schwarzen Lederjacke, weißem Hemd, khakifarbenen Cargohosen und schwarzen Schuhen – ein deutlicher Kontrast zu seiner früheren extravaganten Trainer-Kleidung.