Direkt unter König Drasil (Yggdrasil) operierend, dient der Mysteriöse Mann, alias Dark Gennai, als primärer Antagonist, der einen Plan ausführt, um die Koexistenz von Menschen und Digimon zu verhindern. Seine zentrale Motivation entspringt dem Glauben, dass Menschen Digimon versklaven und ihren natürlichen Wiedergeburtzyklus stören, was die Auslöschung der Menschheit notwendig macht. Er besitzt die Fähigkeit, seine Gestalt zu verändern, und nimmt Identitäten wie den Digimon-Kaiser und den vertrauten Verbündeten Gennai an. Die Entdeckung des echten Gennai, der zusammen mit den vermissten *02*-DigiDestined gefangen gehalten wird, bestätigt ihn als einen eigenständigen Imitator. Sein Aussehen zeigt stets kurze braune Haare, die zu einem Pferdeschwanz gebunden sind, hellblaue Augen und schwarze Roben mit einem violetten Rollkragen. Seine Handlungen treiben den zentralen Konflikt voran. Er orchestriert Infektionen, die Digimon feindselig machen, und zielt speziell auf Meicoomon ab, aufgrund ihrer Verbindung zu Apocalymons Daten. Er manipuliert Ereignisse, um ihre Wut zu entfachen, in dem Glauben, dass Zorn Digivolution erzwingen kann – entführt sie, provoziert sie in den Vicious Mode und erwürgt ihren menschlichen Partner Meiko Mochizuki, um die Evolution zu Meicrackmon Vicious Mode auszulösen. Er überwacht den Neustart der Digitalen Welt und kappt die Bindungen zwischen den DigiDestined und ihren Partnern gemäß König Drasils Plan. Er zeigt eine grausame, sadistische Persönlichkeit, die offen Freude am Leid anderer hat – lacht über Meikos Verzweiflung und äußert Genugtuung während Taichi Kamiyas scheinbarem Tod. Er reaktiviert besiegte Schurken wie Machinedramon (Mugendramon) und MetalSeadramon, um die DigiDestined anzugreifen, obwohl diese besiegt werden. Er bewirkt die Fusion von Raguelmon und Ophanimon Falldown Mode zu Ordinemon, mit der Absicht, die menschliche Welt zu zerstören. Nachdem er mit Taichi und Daigo Nishijima unter die Erde stürzt, erscheint er im Labor, das die komatösen *02*-DigiDestined und den echten Gennai beherbergt. Er deaktiviert die Lebenserhaltungssysteme der *02*-Gruppe, erzwingt eine Entscheidung, die zu Daigos opfervollem Tod und der Zerstörung des Labors führt. Nach Ordinemons Niederlage durch Omnimon Merciful Mode sichert er sich ein Apocalymon-Datenfragment aus Meicoomons Überresten. Durch eine dimensionsale Verzerrung fliehend, erklärt er seine Absicht, seine Pläne mit Demon oder Diaboromon fortzusetzen, und verweist auf ein inhärentes Verlangen zu "spielen" in jedem Menschen.