Jessies herausfordernde Kindheit begann mit ihrer Mutter Miyamoto, einer hochrangigen Team-Rocket-Agentin, die während einer Mission in den Anden verschwand, um Mews Stimme aufzunehmen, als Jessie etwa fünf Jahre alt war. Dies führte zu ihrer Unterbringung in einem finanziell schwachen Pflegeheim. In Zeiten extremer Armut bestanden ihre Mahlzeiten manchmal nur aus Schnee, gelegentlich mit Sojasoße gewürzt – Erinnerungen, an die Jessie sich sogar etwas nostalgisch erinnert. Ihre Ambitionen änderten sich: Sie lehnte eine Chance als Pokémon-Koordinatorin mit ihrem Jugendfreund Astin ab, um mit Freundinnen Popstar zu werden, scheiterte jedoch als Einzige beim Vorsprechen. Später schrieb sie sich in einer Pokémon-Pflegeschule ein, die eigentlich für Chaneys gedacht war. Während sie Fähigkeiten wie Verbänden demonstrierte, konnte sie andere wie Singen nicht meistern, was ihren Abschluss verhinderte. Eine Chansey-Freundin schenkte ihr beim Abschied die Hälfte eines ei-förmigen Anhängers. Vor Team Rocket übte Jessie diverse Berufe aus, darunter Model, Wettermoderatorin, Ninja-Ausbildung und Mitgliedschaft in einer Biker-Gang, wo sie Spitznamen wie „Big Jess“ und „Ketten-Jessie“ für ihren Umgang mit einer Kette erhielt. Widersprüchliche Berichte lassen unklar, wie sie James traf – entweder in der Pokémon-Technik-Schule (wo beide historisch niedrige Punktzahlen erhielten) oder in der Biker-Gang. In der Diamond-&-Pearl-Serie bleibt Jessie eine hartnäckige Antagonistin neben James und Mauzi, die es auf Ashs Pikachu und andere Pokémon abgesehen hat, um bei Team Rocket aufzusteigen. Sie setzt auf aufwendige Verkleidungen und mechanische Apparate, doch ihre Pläne scheitern regelmäßig. Neben ihrer Schurkenrolle verfolgt sie leidenschaftlich Pokémon-Wettbewerbe unter dem Pseudonym „Jessilina“ und zeigt dabei echtes Talent. Ihre Teilnahme am Jubilife-City-Wettbewerb unterstreicht ihre Rivalität mit Dawn und Zoey. Während dieser Zeit fing sie ein Yanma, nachdem sie einen anderen Trainer behindert hatte; es entwickelte sich zu Yanmega während eines Kampfes gegen Ashs Chimchar, unterlag jedoch Buizel. Diese Phase festigt auch ihre langjährige Rivalität mit der Agentin Cassidy, die sie als beruflich unterlegen betrachtet. Jessie fungiert als inoffizielle Anführerin ihres Trios, treibt ihre Pläne voran und hält trotz Rückschlägen an Giovannis Zielen fest. Ihre Beziehung zu James und Mauzi ist von gegenseitiger Abhängigkeit und Kameradschaft geprägt, doch sie zeigt sich oft jähzornig und dominiert Entscheidungen. Ihre ausgeprägte Eitelkeit bezüglich ihres Aussehens und Haares führt zu Wutausbrüchen, wenn diese beschädigt werden, gepaart mit einem Hang zu dramatischen Reaktionen. Trotz ihrer schurkischen Rolle zeigt sie Mitgefühl für ihre Pokémon: Sie entließ Dustox emotional, um die Paarung mit einem schillernden Partner zu ermöglichen, und beschützte Rettan/Arbok vor dessen Freilassung. Ihr Diamond-&-Pearl-Team umfasst Woingenau (durch versehentlichen Tausch erhalten), Vipitis (gefangen, nachdem es ihren Reisball aß), Yanmega sowie spätere Ergänzungen wie Fleknoil und Algitt. Ihr Kampfstil setzt auf Theatralik und rohe Gewalt, oft unterschätzt sie Gegner. Ihre Charakterentwicklung unterstreicht Widerstandsfähigkeit, die durch Widrigkeiten geformt wurde. Gescheiterte Träume in Pflege und Idol-Stars sowie wirtschaftliche Not schüren ihren Ehrgeiz, bei Team Rocket erfolgreich zu sein. Ihre Loyalität koexistiert mit unbewusster Mentorschaft gegenüber Ash – wiederholte Konfrontationen stärken unbeabsichtigt seine Fähigkeiten. Auftritte in Wettbewerben und Shows bieten seltene Gelegenheiten für authentischen Selbstausdruck, abseits typisch kämpferischer Interaktionen. Diese Dualität spiegelt eine komplexe Identität wider: eine rücksichtslose Agentin, die Zärtlichkeit gegenüber Gefährten und Pokémon zeigt, doch stets von unerbittlichem Ambitioniertum und einer turbulenten Vergangenheit geprägt ist.