Tomoki Sakurai, ein Teenager in Sorami City, strebt zunächst nach einem ereignislosen Leben, geleitet von seinem Motto der Ruhe und Friedfertigkeit. In seiner Kindheit hatte er wiederkehrende Träume vom engelhaften Daedalus, die ihn weinend erwachen ließen und auf eine Verbindung zur himmlischen Sphäre von Synapse hindeuteten. Mit zehn Jahren verließen ihn seine Eltern, und er blieb bei seinem Großvater, dessen Einfluss Tomokis lüsterne Neigungen und exzentrische Weltanschauung prägte. Ein entscheidendes Kindheitserlebnis – das Führen von Freunden zu einem Vogelnest, das Verletzungen verursachte – isolierte ihn sozial, bis Sohara Mitsuki in die Nachbarschaft zog. Sie verbanden sich über ihre gemeinsame Einsamkeit und wurden unzertrennlich, als Tomoki ihr Karate und den Orangenanbau beibrachte.
Seine Persönlichkeit zeigt eine Dichotomie: extreme Perversion äußert sich durch Voyeurismus, Belästigung und die Verwandlung in „Tomoko“, um weibliche Räume zu infiltrieren, doch gleichzeitig zeigt er tiefes Mitgefühl und Beschützerinstinkt. Diese Dualität wird besonders im Umgang mit den mechanischen Angeloids von Synapse deutlich, da er ihre Programmierung zur Dienstbarkeit ablehnt und sich für ihre Autonomie, Emotionen und Freiheit einsetzt. Führungsqualitäten zeigt er in Konflikten, etwa wenn er Strategien für Schneeballschlachten gegen starke Gegner wie Sohara entwickelt. Ungewöhnliche körperliche Merkmale sind seine Unempfindlichkeit gegenüber Genitaltraumata und die Fähigkeit, Blitze aus seinem Schritt zu emittieren, genannt „Donner-Wang“ oder „Dong des Donners“.
Romantische Gefühle entwickelt er für Sohara, Nymph, Astraea und Hiyori Kazane, doch sein Verhalten gegenüber Ikaros unterscheidet sich – er unterlässt perverse Handlungen und zeigt unbewusste Verehrung, die Sohara als „extrem starke Gefühle“ bezeichnet. Dies schafft ein zentrales „Liebespentagon“, wobei Tomoki zunächst die Zuneigung der Angeloids nicht bemerkt. Seine Bindung zu Ikaros bildet den emotionalen Kern: Er priorisiert ihr Wohlbefinden, lehrt sie menschliche Erfahrungen und reagiert intensiv auf ihr Leid. In einem Manga-Moment gesteht er ihr tiefe Zuneigung während eines Turniers, was komisch unterlaufen wird, als er erklärt, ebenso stark eine Schaufensterpuppe als Preis zu lieben.
Seine Charakterentwicklung intensiviert sich in „Eternal My Master“, als Tomoki Ikaros’ emotionale Stagnation fälschlich auf ihre Bindung zurückführt und ihre Herrschaftskette durchtrennt. Dies führt zu ihrer tiefen Verzweiflung. Nachdem er ihre Angst vor dem Verlassenwerden erkennt und ihr flehentliches Bitten hört, weiter sein Meister sein zu dürfen, stellt er ihre Bindung wieder her und anerkennt ihren Wunsch nach ewiger Gemeinschaft. Ihre Reise nach Synapse gipfelt in Ikaros’ Selbstopferung mit Liebesgeständnis, was Tomoki zerstört, bis sie durch seinen letzten Wunsch wiederbelebt wird. Später schwört er, für immer an ihrer Seite zu bleiben.
Tomoki schätzt die Angeloids und Freunde wie Familie, obwohl er die Störungen seiner Ruhe beklagt. Er zeigt außergewöhnliche Loyalität, riskiert sein Leben – etwa bei Chaos’ Zusammenbruch oder der Konfrontation mit Synapses Herrscher – und behält Erinnerungen an gelöschte Personen wie Hiyori, wenn andere sie vergessen. Der Spin-off „Yuuryō Bukken Mō Dame Sō“ zeigt ihn mit 26: arbeitslos, online als „T.S.“ aktiv und finanziell Yurara Tategamis Cosplay-Hobby unterstützend, indem er Outfits wie Bunny-Kostüme und Polizeiuniformen schenkt, was seine anhaltend exzentrischen Interessen widerspiegelt.