Kuraudo Oishi dient als Detektiv auf der Okinomiya Polizeistation, geboren am 15. November 1923. Der Tod seines Vaters bei einem Luftangriff auf Nagoya im Zweiten Weltkrieg verursachte anhaltende familiäre Spannungen. Nach dem Krieg überwachte er illegale Schwarzmarktaktivitäten während der Nahrungsmittelknappheit, eine Rolle, die moralische Konflikte hervorrief. Während dieser Zeit traf er einen älteren Mann, der am Hinamizawa-Dammprojekt beteiligt war und zu einer wichtigen Vaterfigur wurde. Dieser Mann wurde während einer Auseinandersetzung in der Nacht des Watanagashi-Festivals 1979 von Angestellten gelyncht und zerstückelt. Oishi glaubte, dass die Sonozaki-Familie dieses Ereignis orchestriert hatte, was seinen Antrieb stärkte, die jährlichen mysteriösen Todesfälle und Verschwinden in Hinamizawa zu untersuchen, die er dem Einfluss der Sonozakis zuschrieb. Oishi hat einen muskulösen, aber übergewichtigen Körperbau, graue Haare und wachsame grüne Augen und ist ein Kettenraucher, der häufig mit Gaster-Zigaretten gesehen wird. Seine Kleidung besteht typischerweise aus einem cremefarbenen Sakko, das er unter dem Arm trägt, einem schwarzen Hemd mit Kragen, roter Krawatte, roten Hosenträgern und dunkelbraunen Schuhen. Aufgrund der Sommerhitze lässt er oft das Sakko weg und trägt eine Uhr am linken Handgelenk. Fünf Jahre beharrlicher Ermittlungen brachten ihm den Dorfspitznamen „Oyashiro-samas Bote“ ein, da die von ihm Befragten oft kurz darauf starben oder verschwanden, was den Verdacht nährte, er stehe mit dem Fluch in Verbindung. Anfangs wirkt Oishi unbeschwert und verspielt, doch er zeigt dunklere Facetten, indem er Einschüchterung und die Bereitschaft zu Gewalt oder Manipulation demonstriert. Sein Entschluss, die Hinamizawa-Fälle vor seiner Pensionierung zu lösen, grenzt an Besessenheit und führt dazu, dass er Beziehungen ausnutzt. Er verwendet Keiichi Maebara als Köder, um Zugang zum Sonozaki-Anwesen zu erhalten, und greift Keiichi in Tatarigoroshi-hen physisch an, um ihn in die Knie zu zwingen. Trotz dieser Rücksichtslosigkeit zeigt er gelegentlich Besorgnis, etwa wenn er Keiichi oder Rena vor Schaden bewahren will. Seine Pläne für den Ruhestand beinhalten einen Umzug nach Hokkaido, speziell Sapporo in einigen Berichten, um sich um seine alte Mutter zu kümmern, obwohl er auch nach seiner Pensionierung die Untersuchungen zur Großen Hinamizawa-Katastrophe fortsetzt. Seine Ermittlerrolle erstreckt sich über mehrere Handlungsstränge. In Onikakushi-hen schürt er Keiichis Paranoia, indem er Details über den Fluch der Opfer preisgibt, die mit Keiichis Freunden verbunden sind, was zu Keiichis Tod führt. In Watanagashi-hen hält er Informationen über Shions Verschwinden absichtlich zurück, um Keiichi zu riskanten Handlungen zu provozieren, in der Hoffnung, jedes Verschwinden als Druckmittel gegen die Sonozakis zu nutzen. Während Tatarigoroshi-hen zeigen seine Belästigung von Satoko Hojo und die physische Konfrontation mit Keiichi aggressive Taktiken. Die 1978-Zeitlinie in Himatsubushi-hen zeigt ihn in Zusammenarbeit mit Mamoru Akasaka, um ein entführtes Kind zu retten, was seine Hingabe und Kameradschaft unterstreicht. Nach seiner Pensionierung 1985 veröffentlichen er und Akasaka gemeinsam das Buch „Higurashi no Naku Koro ni“, um die Große Hinamizawa-Katastrophe zu dokumentieren. Oishi unterhält komplexe Beziehungen. Er sieht Keiichi als nützlichen Außenseiter-Informanten, belastet jedoch ihre Allianz durch Manipulation. Seine Dynamik mit Mion Sonozaki ist antagonistisch aufgrund seiner Anschuldigungen gegen ihre Familie, obwohl sie in Tsumihoroboshi-hen pragmatisch zusammenarbeiten. Anfangs misstraut er Akane Sonozaki, versöhnt sich aber in Matsuribayashi-hen und verbindet sich über Mahjong. Zu seinen Freundschaften zählen Akasaka, dem er im Entführungsfall hilft; Kyousuke Irie, obwohl er Iries Täuschungen durchschaut; und Kollegen wie Katsuya Kumagai, der mit ihm in Tatarigoroshi-hen verschwindet. Trivia-Notizen beinhalten seine Fähigkeiten im Mahjong, sein Interesse an Gesellschaftstanz, seine unerwarteten Wrestling-Fähigkeiten und den Spitznamen „Detective Delicious“, der sich aus der phonetischen Ähnlichkeit seines Nachnamens mit „oishii“ ergibt. Obwohl er eine Waffe trägt, gibt er zu, sie vor Tataridamashi-hen nie benutzt zu haben, wo er dem Hinamizawa-Syndrom erliegt und Gewalt gegen Dorfbewohner verübt.