Reggie ist Pauls älterer Bruder und lebt in Ewigenaus Stadt in Sinnoh. Er arbeitet als Pokémon-Züchter, einen Beruf, den er nach seinem Rücktritt als Pokémon-Trainer ergriffen hat. Vor diesem Wechsel war Reggie ein erfolgreicher Trainer, der alle acht Arenabzeichen aus den Regionen Kanto, Johto, Hoenn und Sinnoh erwarb und sechs der sieben Frontier-Symbole während der Kanto Battle Frontier-Herausforderung sicherte – nur das Mut-Symbol fehlte ihm. Dieser Karrierewechsel folgte einer schweren Niederlage gegen Pyramidenkönig Brandon. Reggie schaffte es nicht, auch nur eines von Brandons Pokémon im Kampf zu besiegen, woraufhin Brandon ihn kritisierte, weil ihm eine einzigartige Kampfstrategie und wahre innere Stärke fehlten. Diese Niederlage traf Reggie tief und veranlasste ihn, seinen Weg zu überdenken und den Wettkampf aufzugeben, um sich stattdessen auf die Zucht und Pflege von Pokémon zu konzentrieren. Reggies Persönlichkeit steht im Kontrast zu der von Paul; er zeigt eine ruhige, optimistische Art und schätzt Freundlichkeit und Ermutigung im Training. Trotz Pauls Missbilligung von Reggies Berufswechsel und gelegentlicher Härte bleibt Reggie unterstützend. Er hilft Paul, indem er sich um dessen Reserve-Pokémon kümmert – Electabuzz, Ursaring, Snibunna, Kramshef, Chelterrar, Ninjask, Skorgro und Magbrant –, wenn Paul Platz in seinem aktiven Team braucht. Reggie unterstützt auch andere Trainer, etwa indem er Ashs Staravia dabei hilft, die Attacke Sturzflug zu erlernen, indem er sie mit seinem eigenen Staraptor demonstriert. Trotz seines Rücktritts bleibt Reggie ein beeindruckender Kämpfer. Zu seinen bekannten Pokémon gehören Bidifas, Schlukwech, Staraptor und Piondragi. In einem Drei-gegen-Drei-Kampf gegen Ash besiegte sein Schlukwech Ashs Staravia, obwohl Bidifas und Staraptor gegen Ashs Chelast und Pikachu verloren. Piondragi setzte er in seinem Kampf gegen Brandon ein, wurde jedoch leicht von Brandons Regirock besiegt. Reggie spielt eine entscheidende Rolle bei der Vermittlung der Rivalität zwischen Ash und Paul. Nachdem er Pauls Niederlage gegen Brandon miterlebt hatte, schlug er einen Vollkampf zwischen Ash und Paul am Weisheitsee vor, um ihnen zu helfen, das Wachstum des anderen einzuschätzen. Er organisierte, dass Kampfrichter Olivier den Kampf überwachte, und beobachtete ihn genau. Obwohl ihn Arbeit daran hinderte, an der Lilie-des-Tals-Konferenz teilzunehmen, verfolgte er Pauls Kämpfe aus der Ferne. Nach Pauls Niederlage gegen Ash beruhigte Reggie Pauls Pokémon und betonte, dass diese Erfahrung Paul gestärkt habe. Später taucht Reggie mit Paul auf, der die übertragenen Kämpfe des Master-Eight-Turniers verfolgt, darunter Cynthia gegen Iris und Ash gegen Steven. Sein Name, Reggie (im Japanischen Reiji), erinnert an „Regi“, eine subtile Anspielung auf Brandons legendäre Titanen-Pokémon, die symbolisch die Wege von Reggie und Paul beeinflussen.