Ursprünglich vom zerstörten Planet X stammend, erlebte Sideways vor Äonen die Vernichtung seiner Welt, als ihre Bewohner die Ultimative Waffe gegen Gigantion einsetzten. Diese Katastrophe verstreute Überlebende über die Galaxie, wobei Sideways und Soundwave als letzte bekannte Überreste ihrer Zivilisation zurückblieben. Getrieben von brennender Rache gegen Gigantion für dessen Rolle an der Zerstörung von Planet X, verbündete sich Sideways zunächst mit Unicron, um seine Ziele zu verfolgen. Nach Unicrons Niederlage und dem anschließenden Kollaps des Schwarzen Lochs tauchte Sideways zwei Jahrzehnte später mit fragmentierten Erinnerungen wieder auf. Befreit von Unicrons direktem Einfluss veränderte sich seine Persönlichkeit; er nahm eine entspanntere und flapsigere Art an, hörte und sang oft Musik in seiner Freizeit und schloss eine echte Freundschaft mit Soundwave. Doch Gespräche über ihre Mission, Planet X zu rächen, konnten abrupte Rückfälle in düstere Ernsthaftigkeit auslösen. Als ein die Seiten wechselnder Agent manipulierte Sideways den Konflikt zwischen Autobots und Decepticons. Er zielte speziell auf Starscream ab, dem die Erinnerungen an die Unicron-Schlachten fehlten, und lenkte ihn heimlich dazu, das Omega-Schloss und die Cyber-Planet-Schlüssel zu erlangen. Sideways beabsichtigte, die Macht von Primus durch diese Artefakte zu nutzen, um Rache an Gigantion zu nehmen. Soundwave, der sich auf die Wiedererweckung Unicrons konzentrierte, schloss sich ihm schließlich auf Gigantion für dieses gemeinsame Ziel an. Im Kampf verwandelte sich Sideways in ein Düsenflugzeug und besaß unabhängig von seiner Form angeborene Flugfähigkeit. Er führte einen Schild, der in die Struktur seines linken Arms integriert war, und zeigte beträchtliche Geschwindigkeit und Reflexe, was es ihm ermöglichte, Angriffen effektiv auszuweichen, während er die Distanz zu Gegnern verkürzte. Er setzte Hinterhalt-Taktiken ein und kämpfte zusammen mit Soundwave während des Konflikts auf Gigantion gleichzeitig gegen mehrere Autobots. Sideways' Bemühungen gipfelten im finalen Duell zwischen Starscream und Galvatron um die Kontrolle über das Omega-Schloss und die Cyber-Planet-Schlüssel. Als sie einzugreifen versuchten, wurden Sideways und Soundwave von einer massiven Energiefreisetzung erfasst. Dieses Ereigniss spaltete die Realität und schleuderte sie zusammen mit Starscream in eine alternative Dimension. Eine anschließende Montage zeigte Sideways und Soundwave zurück auf Planet X.