Flip, eine wiederkehrende Figur aus Winsor McCays *Little Nemo in Slumberland*, debütierte als Antagonist, bevor er sich zu einem Begleiter entwickelte. Er hat ein grünes Gesicht, übertriebene Gesichtszüge und eine Glatze, wird stets mit Zylinder, Weste und einer Zigarre im Mund dargestellt. Trotz seines mittelalten Aussehens wird er oft als „kleiner Junge“ oder „Kind“ bezeichnet, obwohl er behauptet, 23 zu sein. Seine rundliche Form ist eine Illusion, die durch seine Kleidung erzeugt wird; in anderen Outfits zeigt sich eine schlanke Figur ähnlich wie bei Nemo. Seine grüne Haut wird in der Handlung als natürlich behandelt und als „für Jahrmärkte gemacht“ beschrieben.
Anfangs störrisch, behinderte Flip Nemos Suche nach Prinzessin Camille in Slumberland. Sein Zylinder mit der Aufschrift „Wach auf“ beendete Nemos Träume beim Anblick. Motiviert durch Amüsement und das Verlangen nach der Prinzessin, diente er als Hauptantagonist des Strips. Seine Fähigkeit, Träume zu stören, hing mit seiner Verwandtschaft zu den Dawn Guards zusammen, den Hütern des Sonnenaufgangs, was ihm gewisse Immunität vor Strafen in Slumberland verlieh.
Seine Rolle änderte sich, als Nemo ihn vor einem Erschießungskommando von König Morpheus rettete, wodurch sich ihre Beziehung von Gegnern zu Gefährten wandelte. Später gesellte sich ein stummer afrikanischer Imp dazu. Anhaltende Unverschämtheit veranlasste Nemo schließlich, Flip zu einer Faustkampfherausforderung zu provozieren. Nach seiner Niederlage willigte Flip ein, sich zu benehmen und Nemo zu folgen, und hörte vorübergehend mit dem Rauchen auf. Obwohl er nach einer Entführung durch Affen wieder zu rauchen begann, führte er sich meist besser auf, sofern er nicht provoziert wurde, was eine echte Freundschaft festigte.
Flip zeigt eine komplexe Persönlichkeit: frech, vergnügungssüchtig, egozentrisch, aber auch einfallsreich, schlagfertig und gelegentlich loyal und mutig. Er genießt es, Unruhe zu stiften, Gegner zu täuschen und mit Prinzessin Camille zu flirten. Sein Selbstbewahrungstrieb zeigt sich, als er Nemo die alleinige Schuld für die Freilassung des Nightmare Kings zuschreibt, obwohl beide verantwortlich waren. Zu seinen persönlichen Gewohnheiten gehört ein wiederkehrender Kampf, das Zigarrenrauchen aufzugeben – angeblich schwört er es jährlich ab – sowie Vorlieben wie Boston Brown Bread, von dem er einmal 5000 Laibe kaufte. Sein Hintergrund umfasst einen Großvater, der in Gettysburg kämpfte, und Mandarin-Kenntnisse, die er in China erwarb.
In animierten Adaptionen bleiben seine Kernmerkmale erhalten. Der Kurzfilm *Little Nemo* von 1911 zeigt ihn gestikulierend und rauchend mit Impie. *Flip’s Circus* von 1921 konzentrierte sich auf ihn. Im Film *Little Nemo: Adventures in Slumberland* von 1989 verleitet seine Unruhestifter-Reputation ihn dazu, Nemo von seinen Pflichten abzulenken. Nachdem er Nemo überredet hat, die verbotene Tür zu öffnen und den Nightmare King freizulassen, schiebt Flip die gesamte Schuld auf Nemo. Als er selbst durch Kanonenfeuer hingerichtet werden soll, wird er verschont, als Nemo eingreift und Flips Besitz einer codierten Karte zu Nightmare Land nutzt. Flips Nachlässigkeit lässt später ihr Schiff sinken und ruiniert die Karte mit Wasser. Nach einer Entführung durch die Handlanger des Nightmare Kings und Rettung wird er zuletzt gesehen, wie er auf einer riesigen Krähe über Slumberland fliegt und an einer übergroßen Zigarre hustet.
Kulturelle Analysen stellen fest, dass Flips visuelles Design und seine Behandlung Stereotype der Iren des frühen 20. Jahrhunderts widerspiegeln: blasse Haut (sichtbar in Boxershorts), clowneske/minstrelhafte Kleidung und eine narrative Rassenhierarchie, in der er von Figuren wie der Prinzessin schlecht behandelt wird, aber über dem afrikanischen Imp steht – was historischen Gleichsetzungen von Iren und Schwarzen als „minderwertige Rassen“ entspricht.