Chikara Ennoshita, ein Schüler im zweiten Jahr an der Karasuno High während der Hauptereignisse, trat dem Volleyballclub zunächst als Erstklässler bei. Er verließ den Club vorübergehend zusammen mit Hisashi Kinoshita und Kazuhito Narita, da sie mit dem anspruchsvollen Training des ehemaligen Trainers Ikkei Ukai zu kämpfen hatten. Später nannten sie sich selbst „Die undankbaren Zweitklässler“, nachdem sie die Bedeutung des Volleyballs erkannt hatten und zurückkehrten. Sein durchschnittliches Erscheinungsbild umfasst mittellanges dunkelbraunes Haar, das in der Mitte gescheitelt ist, und braune Augen, die ihm oft einen etwas müden Ausdruck verleihen, weshalb er während der Spiele häufig übersehen wird. Er ist 175,4 cm groß und wiegt 66,4 kg. Normalerweise ruhig und zurückhaltend, oft mit einem sanften Lächeln, zeigt Ennoshita dennoch Mut im Umgang mit seinen Mitschülern aus dem zweiten Jahr. Er besitzt eine bemerkenswerte Fähigkeit, verschiedene Persönlichkeiten zu verstehen und sich auf sie einzustellen, was ihn zu einer stabilisierenden Figur für die jüngeren Schüler macht. Dies, kombiniert damit, dass er der einzige Zweitklässler ist, der die energiegeladenen Persönlichkeiten von Ryūnosuke Tanaka und Yū Nishinoya effektiv managen kann, machte ihn zu einem starken Kandidaten für die zukünftige Führung, obwohl er anfangs wenig Vertrauen in seine Volleyballfähigkeiten hatte, da ihm Spielerfahrung fehlte. Akademisch ist er erfolgreich und hatte nie eine nicht bestandene Note. Als Asahi Azumane und Nishinoya vorübergehend den Club verließen, sprang Ennoshita als Flügelspieler ein. Nach ihrer Rückkehr wechselte er dazu, konsequent von der Bank aus zu jubeln, ohne ein Spiel zu verpassen. Seine bedeutende Chance auf dem Feld ergab sich während des Spring High Preliminary-Spiels gegen die Wakutani Minami High, als Kapitän Daichi Sawamura verletzt wurde. Anfangs stand er unter Druck, Daichi zu ersetzen, und zweifelte an seiner Führungsfähigkeit, war jedoch überrascht, dass seine Teammitglieder erwarteten, dass er einspringen würde. Er hatte Schwierigkeiten, fand aber wieder in die Spur, nachdem er sich an seinen früheren Rückzug erinnerte, forderte die Gegner laut heraus und fing den nächsten Ball erfolgreich. Er verteidigte den Erstklässler Kei Tsukishima gegen Kritik. Nach der Ermutigung von Tanaka, authentisch zu spielen statt Daichi zu imitieren, passte er seine Strategie an, um Takeru Nakashimas Angriffe zu kontern. Mit seinem Beitrag zum Sieg und Daichis Lob zeigte Ennoshita sichtliche Reue über seine Leistung, da die Hälfte seiner Angriffsversuche fehlschlug und seine defensiven Bemühungen erst später intensiver wurden. Anschließend fand er seine Motivation wieder und konzentrierte sich auf die bevorstehenden Spiele. Neben Volleyball besitzt Ennoshita Fähigkeiten im Filmemachen und hat mehrere Amateurfilme mit Teammitgliedern und anderen Spielern gedreht, was ihm den Spitznamen „Regisseur Ennoshita“ einbrachte. Zu seinen Projekten gehören Titel wie „Final Haikyuu Quest“, „Crow's Angels“ und „The Day Armageddon Arrives On Earth“. Sein Name bedeutet „Kraft unter dem Schicksal“ und stammt von dem japanischen Ausdruck „en no shita no chikara mochi“, der eine Person bezeichnet, die undankbare Aufgaben erledigt, ohne Anerkennung zu erwarten. Nach seinem Schulabschluss wurde Ennoshita im dritten Jahr Kapitän des Volleyballteams. Bis 2018 arbeitete er als Physiotherapeut. Sein Aussehen nach dem Zeitsprung bleibt weitgehend unverändert, obwohl sein Haar etwas länger wirkt.