Dai Monohoshi ist ein Mitglied der exzentrischen Gruppe namens Kimengumi, einer Ansammlung sozialer Außenseiter an seiner Schule. Seine Familie betreibt eine bescheidene Buchhandlung, was ihn in einem Arbeiterklassenhintergrund verortet. Akademisch hatte er Schwierigkeiten und benötigte zwei Versuche, um seine Aufnahmeprüfung für die Oberschule zu bestehen, was die gemeinsamen akademischen Herausforderungen seiner Freundesgruppe widerspiegelt. Innerhalb der Kimengumi trägt er den Spitznamen Ochobokō no Dai oder Kleiner Mund Dai, eine Anspielung auf sein markantes körperliches Merkmal.

Dai weist ausgeprägt feminine Züge auf und äußert offen seine Anziehung zu Männern, indem er bedenkenlos ein campiges, mädchenhaftes Auftreten pflegt. Er hat eine Neigung zum Crossdressing, und seine bewusste Übernahme weiblicher Kleidung, Manierismen und Interessen führt häufig dazu, dass andere ihn für ein Mädchen halten. Trotz der schlechten akademischen Leistungen der Gruppe zeigt er unerwartete Fähigkeiten in traditionell weiblichen Fertigkeiten wie Kochen und Nähen, was ihn zu einer Art genialem Dummchen unter seinen Altersgenossen macht. Seine Interessen entsprechen stereotyp weiblichen Beschäftigungen, einschließlich der Vorliebe für Poesie und dem Schlafen mit einem Kuscheltier zum Trost, was seine tiefe Verbindung zu seiner weiblichen Seite widerspiegelt.

Emotional zeigt Dai eine erhebliche Verletzlichkeit und weint wesentlich leichter als die anderen Kimengumi-Mitglieder. Er wird allgemein als körperlich schwach und ängstlich wahrgenommen und gilt als der Schwächste der Bande. Allerdings kann er unerwarteten Mut zeigen, wenn es darum geht, Freunde oder Prinzipien zu verteidigen, die ihm wichtig sind. Eine weitere bemerkenswerte Eigenart ist seine häufige Tendenz, sich auszuziehen, was seiner unbefangenen und unberechenbaren Persönlichkeit eine weitere Ebene verleiht. Er ist auch dafür bekannt, dreimal täglich zu baden.

Dais Rolle in der Geschichte ist die eines Kernmitglieds der Kimengumi, deren freies und absurdes Schulleben auf einer gemeinsamen Entschlossenheit beruht, ihre Persönlichkeiten selbstbewusst auszuleben, selbst wenn sie von anderen verspottet werden. Seine wichtigsten Beziehungen sind zu seinen Gruppenmitgliedern, einschließlich Rei Ichido, Go Reietsu, Kiyoshi Shusse und Jin Daima, sowie zu den Mädchen Yui Kawa und Chie Uru, die in die verschiedenen seltsamen Vorfälle rund um die Kimengumi verwickelt werden. Seine Darstellung bleibt konsequent als ein feminines, emotional ausdrucksstarkes und paradoxerweise geschicktes Mitglied der zentralen Freundesgruppe.