Isabella York ist der Vorname einer jungen Frau, die in der ersten Hälfte der Geschichte eine zentrale Rolle spielt. Sie ist die Erbin der angesehenen Familie York, doch diesen Status hat sie nicht durch Geburt erlangt. Ihr richtiger Name ist Amy Bartlett. Ursprünglich führte sie ein hartes Leben in den Slums mit einem jungen, verwaisten Mädchen namens Taylor Bartlett, das sie wie eine Adoptivschwester versorgte. Da sie die uneheliche Tochter eines hochrangigen Aristokraten war, wurde sie schließlich von der Familie ihres Vaters aufgenommen. Sie akzeptierte dieses neue Leben und ihre neue Identität als Isabella York im Austausch dafür, dass die Familie York für Taylors Sicherheit und Zukunft sorgte, was zur Trennung der Schwestern führte.

Was ihre Persönlichkeit betrifft, wirkt Isabella zunächst kalt, aggressiv und zutiefst widerständig gegen ihre Umstände. Als Violet Evergarden zum ersten Mal eintrifft, um als ihre Privatlehrerin zu arbeiten, während sie sich als Zofe ausgibt, begegnet Isabella ihr mit offener Feindseligkeit und Misstrauen und projiziert ihren Groll über ihr erzwungenes Adelsleben auf die scheinbar perfekte und gefasste Violet. Diese kalte Fassade ist ein Abwehrmechanismus, der aus dem Glauben entstanden ist, dass die groben, ungeschliffenen Teile ihres wahren Selbst enthüllt würden, wenn sie frei spräche oder handelte. Trotz ihres stacheligen Auftretens besitzt sie eine tiefe innere Stärke und eine heftige, selbstaufopfernde Liebe zu ihrer Schwester, die der einzige Grund ist, warum sie ihren goldenen Käfig erträgt. Während sie Zeit mit Violet verbringt, taut sie allmählich auf und offenbart eine verletzlichere und freundlichere Natur.

Isabellas Hauptmotivation ist der Schutz und das Glück ihrer jüngeren Schwester Taylor. Jede Handlung, die sie unternimmt, von der Zustimmung, von der Familie York beansprucht zu werden, bis hin zum Ertragen ihres Unterrichts und einer schließlich arrangierten Ehe, dient dazu, sicherzustellen, dass Taylor versorgt und in Sicherheit ist. Ihr persönlicher Wunsch ist die Freiheit von den erdrückenden Erwartungen und Zwängen der High Society, aber sie opfert diesen Wunsch konsequent für das Wohl ihrer Schwester. Ihre Rolle in der Geschichte ist die einer Klientin für Violet, obwohl sich der Auftrag zu einer viel tieferen persönlichen Verbindung entwickelt. Violet wird angeheuert, um Isabella heimlich in ihrer Bildung aufzuholen und sie zu einer richtigen Dame zu formen, aber ihre wahre Rolle wird die einer Vertrauten und eines Katalysators, damit Isabella ihre vergrabenen Emotionen konfrontieren und ausdrücken kann.

Die bedeutendste Beziehung in Isabellas Leben ist die zu Taylor Bartlett, ihrer geliebten jüngeren Schwester. Ihre Trennung von Taylor ist die Quelle ihrer tiefsten Trauer. Sie geht auch eine entscheidende und intime Bindung mit Violet Evergarden ein. Was als kalte Herrin-Dienerin-Beziehung beginnt, verwandelt sich langsam in eine enge Freundschaft, mit Andeutungen einer romantischen Bewunderung von Isabellas Seite. Violet fungiert auf dem Akademiegelände als eine Art Ritter-Beschützerin, die soziale Bedrohungen abwehrt, und als strenge, aber geduldige Lehrerin. Durch ihre gemeinsame Zeit, einschließlich des Teilens eines Zimmers, des Flechtens von Haaren und des Übens für einen Ball, findet Isabella jemanden, bei dem sie verletzlich sein kann. Ihre Beziehung zu ihrem leiblichen Vater ist rein transaktional, definiert durch Pflicht und den Austausch ihrer Freiheit gegen das Wohlergehen ihrer Schwester.

Im Laufe der Erzählung durchläuft Isabella eine bedeutende Entwicklung. Sie beginnt als stilles, verbittertes Mädchen, das sich weigert, an ihrem eigenen Leben teilzunehmen. Mit Violets Hilfe lernt sie, ihre Gefühle zu artikulieren, was in dem Schreiben eines herzlichen Briefes an ihre Schwester Taylor gipfelt – eines Briefes, den sie niemals laut aussprechen konnte. Dieser Akt des Schreibens ermöglicht es ihr, von einem Zustand passiver Verzweiflung zu einem Zustand aktiver, schmerzhafter Hoffnung überzugehen. Obwohl sich ihre äußeren Umstände nicht ändern – sie verlässt schließlich die Akademie und geht eine unglückliche, arrangierte Ehe ein –, ändert sich ihr innerer Zustand. Sie findet einen Weg, durch die Briefe, die sie austauscht, eine Verbindung zu ihrem wahren Selbst und ihrer Schwester aufrechtzuerhalten, was einen stillen Akt des Widerstands und eine Bewahrung ihrer Identität als Amy darstellt. Ihre Geschichte handelt davon, zu lernen, Liebe und Trauer innerhalb der Grenzen einer unveränderlichen Situation auszudrücken.

Was die Fähigkeiten betrifft, so zeigt sich, dass Isabella mit der verfeinerten Bildung zu kämpfen hat, die von einer adligen Dame erwartet wird, weshalb Violet als Lehrerin eingestellt wird. Sie hat keine bemerkenswerten Kampf- oder speziellen beruflichen Fähigkeiten, aber ihre prägende Fähigkeit ist ihre emotionale Ausdauer und ihre Fähigkeit zur Selbstaufopferung. Körperlich ist sie an ihren langen, weinroten Haaren, die normalerweise zu zwei Zöpfen geflochten sind, und ihren hellgrünen Augen zu erkennen, und sie wird oft mit einer Brille gesehen.