Chess ist eine männliche Figur, die als Hauptantagonist innerhalb der Drum Island-Handlungslinie dient. Vor den Ereignissen der Erzählung bekleidete er die Position des Verteidigungsministers im Drum-Königreich und fungierte als Stabschef unter dem tyrannischen König Wapol. In dieser Funktion war er ein williger Teilnehmer an den unterdrückerischen Politikmaßnahmen des Königreichs, billigte und dokumentierte jedes neue Gesetz, das Wapol erließ, sowie die Essgewohnheiten des Königs, ohne moralische Einwände zu erheben. Er unterstützte insbesondere die erzwungene Verbannung der Ärzte des Landes und betrachtete Wapols grausame Herrschaft als eine legitime Form des Schutzes für das Volk. Als die Blackbeard-Piraten Drum Island angriffen, entschied sich Chess, gemeinsam mit seinem König zu fliehen, anstatt das Land zu verteidigen, und während ihres darauffolgenden einjährigen Exils wurde er Mitglied von Wapols neuer Piratencrew, den Bliking Pirates.

Chess ist ein großer Mann mit auffallend langen Armen und einem stets traurigen Gesichtsausdruck, gekennzeichnet durch seine welligen, dicken Lippen. Er trägt ein grün-blaues, narrenartiges kariertes Kostüm, kombiniert mit einem weißen Winterumhang, und trägt einen großen Bogen sowie einen Köcher mit Pfeilen auf dem Rücken. Seiner autoritären Natur entsprechend ist seine Persönlichkeit von unerschütterlicher Loyalität und unterwürfiger Ergebenheit gegenüber Wapol geprägt. Im Kampf ist er auch sehr überheblich und behauptet häufig, die Schwäche seines Gegners erkannt zu haben. Er ist rücksichtslos und zögert nicht, unschuldige Zuschauer zu verletzen, um seine Ziele zu erreichen oder seinen Herrn zu schützen. Diese blinde Loyalität definiert seine primäre Motivation, da er stets die Wiederherstellung und den Schutz von Wapols Herrschaft über alles andere stellt, selbst wenn er mit dem dadurch verursachten Leid konfrontiert wird.

In der Geschichte dient Chess als rechte Hand des Hauptantagonisten Wapol. Er beteiligt sich aktiv an dem Versuch, Drum Island zurückzuerobern, nachdem die Strohhut-Piraten eingetroffen sind. Seine Kampfkraft ist bemerkenswert, da er ein außergewöhnlich geschickter Bogenschütze und ein fähiger Nahkämpfer ist. Er kann mehrere Pfeile gleichzeitig mit großer Genauigkeit abschießen und verfügt über beträchtliche Ausdauer, da er sich schnell von einem Überraschungsangriff eines großen Lapahn erholte, einer Kreatur, die stark genug ist, um Bäume zu fällen. Seine charakteristische Attacke heißt Checkmate, bei der er einen brennenden Pfeil auf sein Ziel schießt. Er arbeitet auch im Tandem mit seinem Kameraden Kuromarimo, indem er die hoch entzündlichen Afro-Ornamente, die Kuromarimo wirft, als ausgezeichnete Ziele für seine eigenen feurigen Geschosse nutzt.

Chess teilt eine entscheidende Beziehung mit seinem Mitoffizier Kuromarimo, da die beiden oft als Wapols wichtigste Untergebene zusammengearbeitet werden. Seine prägendste Beziehung ist jedoch die zu Wapol selbst. Während einer Konfrontation im ehemaligen Drum Castle, nachdem er wiederholte Demütigungen durch Monkey D. Luffy erlitten hatte, nutzt der wütende König Wapol die Kraft seiner Baku Baku no Mi Teufelsfrucht, um sowohl Chess als auch Kuromarimo zu verschlingen. Wapol verschmilzt sie dann zu einem einzigen, größeren und mächtigeren Wesen, bekannt als Chessmarimo. Diese Fusion hat vier Arme und führt eine Kombination aus Pfeilen, Keulen und Äxten. Trotz dieses bedeutenden Machtzuwachses wird Chessmarimo schließlich in einem Kampf von Tony Tony Chopper besiegt, der das ursprüngliche Kinn von Chess als Schwachpunkt der fusionierten Kreatur identifiziert. Nach dieser Niederlage und mit Wapols Sturz löst sich Chess wieder in seinen normalen Zustand auf. Er dient Wapol später weiter und erscheint neben seinem König bei späteren Ereignissen als Teil des Gefolges des Bösen Schwarzen Drum-Königreichs.