Jack Sinclair ist eine menschliche Figur, die in der Fernsehserie Knuckles auftritt. Er wird als ehemaliger Freund von Wade Whipple dargestellt und fungiert als Antagonist in Wades persönlicher Reise. Sinclair wird als Anführer eines lokalen Bowlingteams namens die Renegades eingeführt, dem Wade angehörte. Während einer entscheidenden Trainingseinheit gelingt es Wade nicht, einen Strike zu erzielen, woraufhin Sinclair ihn öffentlich demütigt, indem er ihn aus dem Team wirft und Wades Platz an ein junges Mädchen namens Susie Barnes vergibt. Dieses Ereignis ist der Katalysator für Wades nachfolgendes Abenteuer.

Sinclairs Persönlichkeit ist durch Arroganz, Rücksichtslosigkeit und ein auffälliges Gefühl der Selbstwichtigkeit geprägt. Er betrachtet sich selbst als dominante Figur, bezeichnet seine Teammitglieder oft als Krieger und setzt einen strengen Erfolgskodex durch. Als Wade versagt, zeigt Sinclair keine Loyalität und enthüllt, dass er Wade nie wirklich als Freund sah, sondern eher als Mittel zum Zweck, da Wade der Sohn eines berühmten Bowlers ist. Später in der Serie gerät Sinclair in schwierige Zeiten und arbeitet als Kopfgeldjäger. Er fängt Wade sowie Sonic und Tails in einem elektrischen Käfig, um sie einer mysteriösen Figur namens The Buyer zur finanziellen Belohnung zu übergeben.

Trotz seiner Gefangennahme von Wade liefert Sinclair unbeabsichtigt den Katalysator für das Wachstum seines ehemaligen Freundes. Unter der Anleitung von Knuckles begibt sich Wade auf eine Visionssuche, in der er seinen Ängsten begegnet und die Quelle der wahren Stärke eines Kriegers lernt. Nach dem Aufwachen fordert Wade Sinclair zu einem Duell heraus. Das Duell ist ein exzentrisches Lanzenstechen auf Motorrädern mit Schwertern. Wade gewinnt schließlich, indem er Sinclairs Pferdeschwanz abschneidet, eine Quelle großen Stolzes für den Kopfgeldjäger, und ihn von seinem Motorrad stößt. Nach seiner Niederlage zwingt Wade Sinclair, seine Lederjacke und seinen geschätzten Cowboyhut zu übergeben, die Wade später an Knuckles weitergibt. Gedemütigt flieht Sinclair vom Schauplatz und sein Schicksal darüber hinaus wird nicht weiter erkundet.

Körperlich ist Sinclair bemerkenswert für seine langen Haare, die er zusammengebunden trägt, und seinen markanten Cowboyhut. Seine Fähigkeiten sind nicht übermenschlich; seine Bedrohung geht von seiner Geschicklichkeit als Kopfgeldjäger, seiner Fertigkeit mit einem Schwert und seiner Bereitschaft aus, frühere Verbündete für persönlichen Gewinn zu verraten. In Wades Visionssuche wird Sinclair auch metaphorisch als die Figur Longclaw dargestellt und fungiert als Antagonist in einer Rock-Oper-Nacherzählung von Knuckles' Hintergrundgeschichte. Seine Schlüsselbeziehungen sind definiert durch seine Rivalität mit Wade Whipple, den er unterschätzt, und seine geschäftliche Verbindung mit dem Buyer.