Kenta Yoshitsune ist ein talentierter Fußballspieler der Jugendakademie von Tokyo Esperion mit einem großen, schlanken und athletischen Körperbau und kurzen schwarzen Haaren. Er zeigt starke Führungsqualitäten, die mit emotionaler Intensität gemischt sind, neigt jedoch dazu, in öffentlichen Situationen zu murmeln. Als Stürmer verfügt Yoshitsune über außergewöhnliche technische Fähigkeiten und Ballkontrolle und ist geschickt darin, Verteidiger herauszulocken, um Raum für Mitspieler zu schaffen. Seine Torjägerqualitäten brachten ihm die Position des Topscorers in der Takamadonomiya U-18 Premier League ein, kurz bevor Ashito Aoi zu Esperion stieß. Zunächst Mitglied des Youth A-Teams, trug er zu entscheidenden Siegen wie einem 9:0-Testspielsieg gegen die Tokyo Shūrin High bei und erzielte in nachfolgenden Trainingsspielen gegen das B-Team mehrere Tore. Eine schwere Verletzung gegen Aomori Seiran High veranlasste Trainer Tatsuya Fukuda, Yoshitsune vorübergehend ins B-Team zur Erholung zu versetzen. Beim Spiel gegen die Tama Sports University High störte sein aggressives Dribbling zunächst sowohl Gegner als auch Mitspieler. Er passte seinen Spielstil an, indem er ihn moderierte, und erzielte schließlich ein Tor durch eine Wand mit Keiji Togashi, um einen 2:1-Sieg zu sichern, bevor er ins A-Team zurückkehrte. Während dieser Zeit riet er Ashito Aoi, seine Entwicklung an Haruhisa Kuribayashi zu orientieren, da er Ähnlichkeiten in ihren Spielstilen feststellte, im Gegensatz zu Ashitos anfänglichem Bestreben, ihm nachzueifern. Später festigte er seine Rolle als Stammspieler im A-Team und führte die Mannschaft als Kapitän gegen Kashiwa Dai Business High an. Als Mittelstürmer erzielte er das erste Tor und bereitete das zweite in einem 3:0-Sieg vor, bevor er ausgewechselt wurde. Seine Leistungen brachten ihm eine Berufung in die U-18-Japan-Nationalmannschaft neben Nagisa Akutsu und Eita Takasugi für Spiele in Tschechien ein. Während dieses Trainingslagers lieferte er sich eine hitzige Auseinandersetzung mit Akutsu, bei der er das respektlose Verhalten des Verteidigers auf dessen Unsicherheit über seine Leistungsgrenzen auf Nationalniveau zurückführte. Yoshitsune schaffte gemeinsam mit Kyo Shimura und Ren Yamada den Aufstieg in Esperions Profimannschaft, der bei einer Pressekonferenz mit Fukuda und Jun Kase bekannt gegeben wurde. Er feierte diesen Übergang bei einem Abendessen mit anderen Jugendspielern, die ebenfalls in die Profimannschaft wechselten. Als Profi vermittelte er Ashito Aoi und Yuma Motoki während ihres vorübergehenden Trainingsaufenthalts. Yoshitsune spielte auch im Finale des Takanadonomiya Cups gegen Ganon Osaka und bereitete Yamadas Siegtor beim 1:0 vor, das Esperions Jugendteam für den Alkass U-18 Cup in Katar qualifizierte, obwohl er als Drittjähriger altersbedingt nicht teilnahmeberechtigt war. Später sah er sich Esperions Jugendteam im Alkass Cup gegen die Jugend von Barcelona FC im Fernsehen mit Yamada und Shimura an.