Chiyono Kobayashi ist die ältere Schwester von Shihono Kobayashi, einer der beiden Protagonistinnen aus der realen Welt, die mit Figuren im Otome-Spiel „Love Me Magically“ kommunizieren kann. Chiyono ist eine junge Frau, die die Universität besucht, was sie etwas älter macht als ihre Schwester im Highschool-Alter und die anderen Hauptfiguren der realen Welt. Sie hat ein Erscheinungsbild, das durch violette Augen und schulterlanges braunes Haar gekennzeichnet ist, und wird als Erwachsene identifiziert.

Chiyono dient als unterstützende Figur, deren Hauptrolle mit dem häuslichen Leben der Hauptfiguren verbunden ist. Sie ist oft nicht im Wohnhaus der Familie Kobayashi anwesend, eine Tatsache, die es Shihono und ihrem Freund Aoto Endo ermöglicht, das Haus für ihre Spiel- und Kommentarsitzungen während der Schulferien zu nutzen. Trotz ihrer häufigen Abwesenheit behält Chiyono eine deutliche Präsenz innerhalb der Haushaltshierarchie, indem sie Regeln aufgestellt hat, wie zum Beispiel ihrer Schwester zu sagen, dass sie tagsüber nicht nach Hause kommen soll, wenn sie ausgeht.

Ihre Neugier und ihr beschützendes Wesen werden deutlich, als sie sich für den Jungen interessiert, den ihre Schwester mit nach Hause bringt. Chiyono bemüht sich, Aoto Endo zu überprüfen, um zu sehen, was für ein Mensch er ist. Dies führt zu einer bedeutenden Begegnung auf einem Schulfest, bei der sie Endo persönlich trifft. Dieses Treffen wird jedoch durch ein Missverständnis auf Endos Seite erschwert, da er ihre Identität verwechselt und glaubt, sie sei seine Klassenkameradin und Schwarm Shihono. Diese Situation unterstreicht ihre Rolle im realen romantischen Subplot, wo sie als Katalysator für Verwirrung und letztendliche Klarheit zwischen den beiden Hauptfiguren fungiert.

Chiyonos Bedeutung in der Erzählung erstreckt sich über soziale Komplikationen hinaus, da sie direkt in den übernatürlichen Konflikt verwickelt wird, der die reale Welt und die Spielwelt verbindet. In einer entscheidenden Entwicklung wird sie von der Figur Kuon entführt, was als ein wichtiger Vorfall dient, der die Schicksale der realen Figuren mit der Fantasiewelt des Spiels verknüpft. Chiyono besitzt keine bemerkenswerten magischen oder besonderen Fähigkeiten, da ihr Charakter in der gewöhnlichen, modernen Realität der Serie verwurzelt ist. Ihre Funktion besteht darin, als ältere Schwesterfigur zu agieren, deren Anwesenheit oder Abwesenheit die Kulisse der Geschichte beeinflusst und deren unerwartete Verstrickung in die Handlung die Einsätze für die anderen realen Protagonisten erhöht.