Masaki Itō ist der Protagonist des Anime With You ~Mitsumeteitai~, ein junger Mann im Zentrum einer Dreiecksbeziehung, die den Kern der Geschichte bildet. Sechs Jahre vor den Ereignissen der Serie zog seine Kindheitsfreundin Manami Naruse nach Myanmar. Zum Zeitpunkt ihrer Abreise versuchte Masaki, ihr seine Gefühle zu gestehen, verpasste jedoch ihren Zug, sodass seine Emotionen unausgesprochen blieben. Diese Erfahrung trieb ihn dazu, der Leichtathletikmannschaft seiner Schule beizutreten, wobei er sich auf Kurzstreckenlauf konzentrierte, da er glaubte, dass er sie hätte erreichen können, wenn er schneller hätte laufen können. Mit der Zeit verlor er jedoch seine Motivation, als ihm klar wurde, dass es, egal wie schnell er lief, niemanden mehr gab, dem er seine Gefühle gestehen konnte. Seine andere Kindheitsfreundin, Naori Hikawa, musste ihn oft antreiben, weiterzumachen.

Was die Persönlichkeit betrifft, wird Masaki als freundlicher und im Allgemeinen gutmütiger junger Mann dargestellt, obwohl er in Herzensangelegenheiten etwas passiv und unentschlossen ist. Er neigt dazu, in der Vergangenheit zu verweilen und hat Schwierigkeiten, seine wahren Gefühle zu artikulieren, was zu Spannungen führt, als sowohl Manami als auch Naori wieder in sein Leben treten. Seine Motivation im Laufe der Geschichte ist es, sein eigenes Herz zu verstehen und die Bande zu schützen, die er mit beiden Mädchen teilt. Als Protagonist treiben seine Entscheidungen die Erzählung voran, und der Zuschauer erlebt die Geschichte aus seiner Perspektive.

Masakis wichtigste Beziehungen sind die zu Manami Naruse, dem Mädchen, das er einst liebte und das nun zurückgekehrt ist, und zu Naori Hikawa, seiner treuen Freundin, die ihn über die Jahre hinweg still unterstützt hat. Auch seine Beziehung zu seiner jüngeren Schwester Noemi Itō ist bedeutsam; sie ist eine fürsorgliche Präsenz, die oft im Café der Familie hilft und ihren Bruder verwöhnt. Masakis Charakterentwicklung dreht sich darum, sich seinen anhaltenden Gefühlen für Manami zu stellen, während er die Tiefe seiner Verbindung zu Naori erkennt, was ihn letztendlich vor eine schwierige Wahl stellt.

Zu seinen bemerkenswerten Fähigkeiten gehört seine Athletik im Sprint, eine Fertigkeit, die er während seiner Zeit im Leichtathletikteam verfeinerte, obwohl der Fokus der Serie eher auf seinem emotionalen Wachstum als auf seinen körperlichen Fähigkeiten liegt. In den übernatürlichen Elementen der Geschichte wird Masaki in mysteriöse Juwelen verwickelt, die mit der Vergangenheit seiner Freunde verbunden sind, was seiner persönlichen Reise eine fantastische Ebene hinzufügt.