Masaaki Shimon, von seinen Freunden Mon-chan genannt, ist ein Jugendfreund von Kenji Endo und Mitglied der Gruppe, die sich wiedervereint, um der Bedrohung durch Friend entgegenzutreten. In seiner Jugend im Jahr 1969 gehörte er zum Kreis, der den geheimen Stützpunkt baute, und beteiligte sich an der Erstellung des Buches der Prophezeiung, obwohl er nicht zum innersten Kern der Gruppe zählte. Er wuchs auf und zog nach Deutschland, wo er ein erfahrener Rugbyspieler wurde. Seine sportliche Karriere endete, als seine Mutter erkrankte, woraufhin er den Sport aufgab, um sich um sie zu kümmern und sich seiner Arbeit zu widmen. Nachdem seine Mutter acht Jahre später verstarb, gründete er mit einem Kollegen ein eigenes Unternehmen, das zu einem erfolgreichen Geschäft heranwuchs. Trotz seines Lebens im Ausland hielt er die Verbindung zu seinen alten Freunden aufrecht und kehrte regelmäßig nach Japan zurück. Im Jahr 2000, als Kenji seine ehemaligen Freunde rief, um Friends Plan zu stoppen, reagierte Mon-chan sofort. Zu diesem Zeitpunkt wusste er bereits, dass er an einer unheilbaren Krankheit litt. In der Nacht des 31. Dezember 2000, während des blutigen Silvesterereignisses, war er verängstigt, überlebte jedoch. Bis 2002 hatte seine Krankheit ein kritisches Stadium erreicht, das ihn ans Krankenhausbett fesselte. Von dort aus forschte er weiterhin über Friends Organisation und entdeckte Auszüge aus den Vorhersagen des neuen Notizbuchs. Dann verließ er das Krankenhaus, ohne jemanden zu informieren, und spürte Sadakiyo auf, um mehr über Friends Pläne und Komplizen zu erfahren. Während dieser Begegnung dachte er über ihre gemeinsame Kindheit nach. Sadakiyo tötete ihn und nahm die Notiz an sich, die alle Informationen enthielt, die Mon-chan aufgezeichnet hatte. Sein Tod wurde 2014 von Yoshitsune und Kanna entdeckt, obwohl sie bereits vermutet hatten, dass seine Krankheit ihn letztendlich das Leben kosten würde. Zu seinen bemerkenswerten Fähigkeiten gehören seine körperliche Stärke als ehemaliger Rugbyspieler und sein Einfallsreichtum bei der Informationsbeschaffung, selbst als er todkrank war. Seine Hauptmotivation war ein Gefühl von Loyalität und Pflicht gegenüber seinen Jugendfreunden, das ihn trotz seiner angeschlagenen Gesundheit dazu trieb, gegen Friend vorzugehen. Zu den wichtigsten Beziehungen zählen seine dauerhafte Bindung zu Kenji und dem Rest der Gruppe, seine Zuneigung zu Yukiji und seine düstere letzte Begegnung mit Sadakiyo, die zu seinem Tod führte. Seine Entwicklung zeichnet einen Weg von einem aktiven, erfolgreichen Leben im Ausland zu einem tragischen, selbstaufopfernden Ende, angetrieben von Freundschaft und Entschlossenheit.