Kyōsuke Masaki ist der Gründer und erste legendäre Anführer der Midnight Angels, einer Bikergruppe, die ursprünglich mit zehn Freunden gegründet wurde und später zu einer großen und gefürchteten Organisation in der Shonan-Region heranwuchs. Er ist eine zentrale Figur im Hintergrund von Shonan Junai-gumi! und dient als das ultimative Idol und die Inspiration für das Hauptduo, Eikichi Onizuka und Ryuji Danma.

Masaki besitzt ein starkes, stilles Charisma und eine klare persönliche Philosophie. Er glaubt, dass die Midnight Angels keine billige Motorradgang oder eine gewalttätige Bande sind, sondern freie Roadster von Shonan, die aus Liebe zur Straße und Kameradschaft fahren. Seine Motivationen werden von einem Verlangen nach Freiheit und einer Vision von Brüderlichkeit angetrieben, die den Geist des Fahrens über Eroberung oder Brutalität stellt. Er zeigt sich als wahrnehmungsfähig und zukunftsorientiert, erkennt das Potenzial jüngerer Fahrer und trifft bewusste Entscheidungen über die Zukunft seiner Crew.

Seine Kernrolle in der Geschichte ist die einer grundlegenden Legende und eines moralischen Kompasses für die Oni-Baku. Er erscheint erstmals in der Vorgeschichte Bad Company, wo er einen jungen Onizuka und Danma vor der Skull Gang rettet und ihr gestohlenes Motorrad zurückbringt, was sie auf einen Weg der Bewunderung führt. Als die Oni-Baku wachsen, wird Masaki zu ihrem Idol und teilt seine Vision davon, was die Midnight Angels repräsentieren sollten. Er schließt eine enge Freundschaft mit einem jüngeren Akutsu Junya und bringt ihm bei, mit dem Herzen zu fahren, verlagert später jedoch seine Aufmerksamkeit auf Eikichi, in dem er den Erben sieht, dem er seine Ideale weitergeben möchte. Dies verursacht Eifersucht bei Akutsu.

Als die zweite Generation der Midnight Angels unter Akutsu zur gewalttätigsten Gang in Kanagawa wird und in einen zerstörerischen internen Konflikt ausbricht, der als der Große Shonan-Krieg bekannt ist, greift Masaki ein. Er ist zutiefst betroffen von dem, was aus seiner Schöpfung geworden ist, und erklärt die Midnight Angels offiziell für aufgelöst. Später, als eine dritte Iteration droht, entsteht, bittet er die Oni-Baku, sie vollständig zu zerstören. Er vertraut Eikichi seinen eigenen Mantel und sein charakteristisches rotes ZII-Motorrad an und weist ihn an, den Mantel nicht zu tragen, um die Welt zu erobern, sondern um seine Liebe zu seinen Freunden und zu Shonan zu zeigen. Er bittet darum, dass die Midnight Angels nie wieder fahren.

Masakis Entwicklung zeigt sich größtenteils durch seine Wirkung auf andere und seine letzte, tragische Handlung. Nach seinem Tod bei einem Motorradunfall auf der alten Odawara-Autobahn – verursacht durch eine Ölspur – wird er zu einem Märtyrer und einer permanenten Legende in der Welt der Geschichte. Sein Vermächtnis bleibt bestehen, beeinflusst andere Charaktere und erscheint später als eine leitende Vision für Onizuka im Koma, die ihn drängt, das Leben nicht aufzugeben und der größte Lehrer zu werden. Seine bemerkenswerten Fähigkeiten werden nicht durch direkte, anhaltende Kämpfe in der gegenwärtigen Zeitlinie demonstriert, sondern durch seinen legendären Status als überlegener Fahrer und natürlicher Anführer mit der Charakterstärke, Respekt zu gebieten, Loyalität zu inspirieren und die schwierige Entscheidung zu treffen, sein eigenes Vermächtnis zu beenden, wenn es korrupt wird.