MATCHY with QUESTION? war ein japanisches Popmusikprojekt, das als spezielle Kollaboration zwischen dem erfahrenen Solosänger Masahiko Kondo und der Nachwuchsbandeinheit Question? gegründet wurde. Die Gruppe existierte als zeitlich begrenzte Einheit unter der Talentagentur Johnny's & Associates und dem Label STUDIOSEVEN Recordings. Ihre Aktivitätsphase war kurz und erstreckte sich vom 17. Dezember 2007 bis zum 14. Februar 2008, wobei sie sich nach einem Liveauftritt im Budokan auflöste.

Die Mitglieder von MATCHY with QUESTION? bestanden aus Masahiko Kondo, allgemein bekannt unter seinem Spitznamen Matchy, sowie den Mitgliedern von Question?: Daijiro Yonemura, Yoshihiro Yodogawa, Kazuyo Fujie, Daisuke Ishigaki und Akun Igo. Der Sound der Gruppe wurde in Zusammenarbeit mit dem Komponisten und Arrangeur Shinji Yasuda produziert.

MATCHY with QUESTION? ist für eine einzige musikalische Veröffentlichung bekannt. Am 23. Januar 2008 veröffentlichten sie die Single Mezamero! Yasei. Der Titeltrack, dessen englischer Titel oft als Wake up! Wildness oder Awaken! Wild übersetzt wird, wurde als wilder und intensiver Rocksong beschrieben. Die Single enthielt zudem einen Remix von Masahiko Kondos früherem Song Midnight Shuffle als B-Seite sowie Instrumentalversionen beider Tracks. Die Veröffentlichung war sowohl als Standard- als auch als Limited Edition erhältlich, wobei letztere eine DVD beinhaltete.

Die primäre und bekannteste Verbindung der Gruppe zu Anime-Werken ist ihr Song Mezamero! Yasei. Der Track wurde als viertes Ending-Thema für die beliebte, langlaufende Anime-Serie Naruto Shippuden verwendet. Er kam in den Episoden zweiundvierzig bis dreiundfünfzig der Serie zum Einsatz, die Anfang 2008 ausgestrahlt wurden. Der Song ersetzte das Ending-Thema Kimi Monogatari von Little by Little. Diese Platzierung markierte einen bedeutenden Moment in der Karriere von Masahiko Kondo, da es sein erstes Mal war, dass er einen Themesong für eine Anime-Serie beisteuerte.

Die musikalische Identität von MATCHY with QUESTION? konzentrierte sich auf einen rocklastigen Sound, eine Abkehr von einigen früheren Werken Kondos. Das Projekt stellte eine einzigartige Schnittstelle verschiedener Generationen innerhalb der Johnny's-Agentur dar, die einen etablierten Solostar mit einer damals aktiven Nachwuchsband zusammenbrachte. Ihre Bedeutung in der Branche liegt in ihrer Natur als spezialisierte, kurzfristige Kollaborationseinheit, die für eine bestimmte Veröffentlichung und Kooperation geschaffen wurde. Obwohl ihre aktive Phase sehr kurz war, hat ihr Beitrag zum Naruto Shippuden-Soundtrack dem Projekt einen bleibenden Platz in der Erinnerung von Anime-Fans jener Ära gesichert. Der Song Mezamero! Yasei bleibt ihr definitives und einziges Werk als Kollektiv.