TrySail ist eine japanische Musikgruppe, die 2014 gegründet wurde und aus drei Sängerinnen besteht, die nach einer gemeinsamen Audition zusammengefunden haben. Die Gruppe wird von MusicRay'n gemanagt und veröffentlicht ihre Musik unter dem Label Sacra Music, einem Tochterunternehmen von Sony Music Entertainment Japan. Der Name TrySail leitet sich von Trysail ab, einer Segelart, die bei rauem Wetter für Stabilität sorgt, und symbolisiert Widerstandsfähigkeit sowie den vorwärtsgerichteten Geist der Gruppe, wobei das Tri für die drei Mitglieder steht. Ihr offizielles Musikdebüt gaben sie am 13. Mai 2015 mit der Single Youthful Dreamer.

Musikalisch ist TrySail für energetischen und mitreißenden J-Pop bekannt, der häufig elektronische und Dance-Pop-Elemente einbindet. Ihr Sound zeichnet sich durch helle, melodische Harmonien und einen dynamischen, hoch energetischen Produktionsstil aus, der eng mit den Anime-Openings und -Endings übereinstimmt, die sie oft interpretieren. Das Diskografie der Gruppe umfasst zahlreiche Singles und Studioalben, deren Veröffentlichungen regelmäßig in den japanischen Charts platziert sind.

TrySail hat eine umfangreiche Liste von Beiträgen als Interpret von Titelliedern für Anime-Serien. Ihre Debütsingle Youthful Dreamer war das erste Opening für Denpa Kyoshi (Ultimate Otaku Teacher). Weitere bemerkenswerte Anime-Tie-ins sind High Free Spirits für High School Fleet, whiz für Koyomimonogatari, adrenaline!!! für Eromanga Sensei und Original für Interviews with Monster Girls. Die Gruppe hat mehrere Songs für das Franchise Magia Record: Puella Magi Madoka Magica Side Story beigesteuert, darunter das Opening Gomakashi und das Ending Lapis. Andere Credits umfassen Truth. für BEATLESS, WANTED GIRL für Time Bokan: Gyakushuu no San Akunin, azure für Zoku Owarimonogatari, Hanarenai Kyori für Aharen-san wa Hakarenai, KAREI ONE TURN für One Turn Kill Sister und Micro Revolution für Dungeon People. Wie erwähnt, wurde ihr Song Ta ga Tame ni Ai wa Naru als Opening für den Anime SD Gundam World Heroes verwendet. Diese Single wurde im Juni 2021 veröffentlicht und enthält Texte von Risa Kousaka sowie Komposition und Arrangement von Tomoya Kawasaki. Kürzlich interpretierte die Gruppe Sonna Bokura no Boukentan! als Ending für Hazure Skill Kinomi Master.

Die Gruppe hat während ihrer Karriere mit einem festen Kreis von Songwritern und Komponisten zusammengearbeitet. Zu den häufigen Kollaborateuren gehören Sho Watanabe, der whiz, Gomakashi und Utsuroi schrieb und komponierte; Ryo Tokumaru, der an Favorite Days, Hidamari no Basho und KAREI ONE TURN arbeitete; Yohei Matsui, der Texte für Songs wie Ah! La Vie En Rose!!! und Monaural beisteuerte; und Shoko Omori, die Re Bon Voyage und Follow You! schrieb. Weitere Mitwirkende sind der Komponist Tomoya Kawasaki und die Texterin Risa Kousaka für das SD Gundam World Heroes-Thema.

Innerhalb der japanischen Musikindustrie hat TrySail Bedeutung als prominente Anisong-Gruppe, die die Generation der 2010er Jahre von von Synchronsprecherinnen geführten Musikacts repräsentiert. Sie gelten als Nachfolger der einflussreichen Gruppe Sphere, da sie von derselben Agentur gegründet wurden, um die Tradition von Seiyuu-Idol-Gruppen fortzusetzen. Die Gruppe erreichte im März 2025 einen wichtigen Karrieremeilenstein mit ihrem ersten Konzert im Nippon Budokan, einem historischen und prestigeträchtigen Veranstaltungsort, als Teil ihrer Feierlichkeiten zum zehnten Jubiläum. Dieses Ereignis unterstrich ihre Langlebigkeit und anhaltende Popularität in der wettbewerbsintensiven Anime-Musikszene. Ihr Katalog umfasst mehrere Studioalben wie Sail Canvas, TryAgain, Re Bon Voyage und SuperBloom, die ihre kontinuierliche musikalische Entwicklung demonstrieren.