Conan und seine Freunde unterstützen Inspektor Shiratori bei einem Schachturnier, wo sie einen während der Pause begangenen Mord mit Hilfe von Direktor Kuroda und Professor Agasa aufklären. Anschließend offenbart Kuroda Conan Details über einen ungelösten Doppelmord vor 17 Jahren in den USA: Die Milliardärin Amanda Hughes und der Shogi-Meister Haneda Koji wurden in einem Hotel ermordet aufgefunden. Kuroda, damals vor Ort, entdeckt Hanedas Leiche in einem gezielt verwüsteten Badezimmer. Ein zerbrochener Spiegel mit der Aufschrift "PUT ON MASCARA" weist auf die fehlenden Buchstaben "ASACA RUM" hin. Er trifft auf Amandas verletzte Bodyguardin Asaka, die ihn fälschlicherweise für den Mörder hält. Kuroda beschließt, Asaka heimlich in Sicherheit zu bringen. Ihre Flucht im Taxi wird jedoch von der mysteriösen Organisation um den Einäugigen RUM verfolgt, die einen GPS-Sender in Asakas Gepäck vermutet. Ein von der Organisation verursachter Unfall führt zu Kurodas zehnjährigem Koma; Asaka kann währenddessen entkommen.

In der Gegenwart analysiert Conan Amandas rätselhafte sterbende Botschaft – Lippenstiftabdrücke auf ihrer Uhr und einer Schachfigur. Er deutet die spezifische Form des Abdrucks auf dem Zifferblatt als Hinweis, die Enden des Wortes "MOUTH" (Mund) abzuschneiden, was kombiniert mit "WATCH" (Uhr) zu "WATCH OUT" (Achtung/Gefahr) führt. Kuroda bestätigt dies und verbindet die Warnung mit einem Mann mit eindrucksvoll "schlangenhaften" Augen, dem er kurz begegnete. Er äußert zudem den starken Verdacht, dass die Lehrerin Rumi Wakasa die verschwundene Bodyguardin Asaka sein könnte, gestützt durch ihr auffälliges Verhalten. Ein plötzlicher Anruf von Professor Agasa enthüllt, dass Wakasa unerwartet verschwunden ist und dabei Kobayashis Regenschirm beschädigte, aber ihren eigenen gestreiften Schirm zurückließ.

Dieser gestreifte Schirm wird zum Ziel der Organisation: RUM, unterstützt von den Scharfschützen Chianti und Korn, befiehlt die Tötung der vermeintlichen Asaka (Wakasa). Sie schießen auf Kobayashis kaputten Schirm, der vom Wind erfasst wurde und leer im Regen wirbelt. Im selben Moment wird Chianti von einem gezielten Gegenschuss (mutmaßlich von der echten Wakasa/Asaka) verletzt. RUM durchschaut die Täuschung – Wakasa/Asaka nutzte den Schirm als Köder, um die Scharfschützen zu lokalisieren und auszuschalten, eine Strategie, die er als "Damenopfer" (Queen's Gambit) im Schach bezeichnet. Die Organisation zieht sich zurück. Conan, überzeugt dass Wakasa Asaka ist (u.a. wegen ihrer offensichtlichen Angst vor Wasser, möglicherweise um Narben zu verbergen), bespricht den Fall mit Akai Shuichi. Dieser offenbart, dass sein Vater, ein MI6-Agent, vor 17 Jahren von Hanedas Familie beauftragt wurde, den Mord aufzuklären, aber nach seiner Abreise in die USA spurlos verschwand. Besonders beunruhigend bleibt für beide, wie Amandas gesamte, hochqualifizierte Bodygarde damals gleichzeitig ausgeschaltet werden konnte, ein zentrales ungelöstes Rätsel des alten Falls.