Episode 3 von "My Tiny Senpai" beginnt mit Akina im Büro, der wieder einmal versucht, für Shinozaki den Kuppler zu spielen. Er unterhält sich mit Shinozaki und erinnert sich daran, wie begeistert Shiori war, als er unter ihr zu arbeiten begann.

Die Episode geht dann in eine Rückblende über, in der wir die unterschiedlichen Perspektiven von Shiori und Shinozaki sehen.Aus Shinozakis Sicht glaubt er, dass Shiori ihn genau beobachtet, um ihn auf Fehler aufmerksam zu machen, die er machen könnte. Aus Shioris Sicht hingegen freut sie sich, dass jemand unter ihr arbeitet, und möchte ihn so gut wie möglich unterstützen.

Auf dem Weg zurück ins Büro stoßen Shiori und Shinozaki auf ein Kranspiel, das mit ausgestopften Tieren gefüllt ist. Beide bemerken zwei Teddybären in dem Spiel, die sie aneinander erinnern. Da Shiori so begeistert ist, beschließt Shinozaki, die Teddys für sie zu gewinnen. Obwohl er bei seinen ersten beiden Versuchen keinen Erfolg hat, gelingt es ihm bei seinem dritten Versuch, zwei Teddybären von jeder Sorte zu gewinnen. Er schenkt sie Shiori, die sich sehr darüber freut.

Zurück auf der Arbeit, beauftragt ihr Vorgesetzter sie, Ideen für eine Dating-Website zu entwickeln. Da jedoch keiner von ihnen zuvor in einer Beziehung war, fällt es ihnen schwer, etwas Wesentliches beizutragen.